To'yingan uglevodorodlarning kimyoviy xossalari. To`yinmagan uglevodorodlarning xossalari Reaksion uglevodorodlarning tarkibi va xossalari


 alkanlar, alkenlar, alkinlar, arenlar - xususiyatlari, ishlatilishi, reaksiyalari

1) Alkanlar- bu to'yingan uglevodorodlar bo'lib, ularning molekulalarida barcha atomlar bitta bog'lar bilan bog'langan. Ularning tarkibi bitta umumiy formulani aks ettiradi: C n H 2n + 2.

Jismoniy xususiyatlar alkanlar molekulalarining tarkibiga bog'liq, ya'ni. nisbiy molekulyar og'irlikdan. Alkanlarning nisbiy molekulyar og'irligi oshishi bilan qaynash nuqtasi va zichligi ortadi, agregatsiya holati ham o'zgaradi: birinchi to'rtta alkan gazsimon moddalar, keyingi o'n bittasi suyuqliklar va geksadekandan boshlab qattiq moddalardir.

Asosiy kimyoviy xossa alkanlardan yoqilg'i sifatida foydalanishni belgilaydigan to'yingan uglevodorodlar yonish reaktsiyasi.

Alkanlar uchun, to'yingan uglevodorodlar kabi, eng xarakterli almashtirish reaktsiyalari... Shunday qilib, metan molekulasidagi vodorod atomlari ketma-ket halogen atomlari bilan almashtirilishi mumkin.

Nitrlash

Alkanlar gaz fazasida nitrat kislota yoki N 2 O 4 bilan reaksiyaga kirishib, nitro hosilalarini hosil qiladi. Barcha mavjud dalillar erkin radikal mexanizmga ishora qiladi. Reaksiya natijasida mahsulotlarning aralashmalari hosil bo'ladi.

Yoriq

500 ° C dan yuqori qizdirilganda, alkanlar murakkab mahsulotlar aralashmasi hosil bo'lishi bilan pirolitik parchalanishga uchraydi, ularning tarkibi va nisbati harorat va reaktsiya vaqtiga bog'liq.

Qabul qilish

Alkanlarning asosiy manbai neft va tabiiy gaz bo'lib, ular odatda birga topiladi.

Ilova

Gazsimon alkanlar qimmatbaho yoqilg'i sifatida ishlatiladi. Suyuqlik, o'z navbatida, motor va raketa yoqilg'ilarining muhim qismini tashkil qiladi.

2) Alkenlar- bu to'yinmagan uglevodorodlar bo'lib, molekulada yagona bog'lardan tashqari, bitta qo'sh uglerod-uglerod bog'i mavjud. Ularning tarkibi quyidagi formula bo'yicha ko'rsatiladi: C n H 2n.

Jismoniy xususiyatlar

Alkenlarning erish va qaynash nuqtalari molekulyar og'irlik va uglerod magistral uzunligi bilan ortadi. Alkenlar suvda erimaydi, lekin organik erituvchilarda yaxshi eriydi.

Kimyoviy xossalari

Alkenlar reaktivdir. Ularning Kimyoviy xossalari ko'p jihatdan qo'sh bog'ning mavjudligi bilan belgilanadi. Alkenlar uchun eng tipik qo'shilish reaktsiyalari:

1) Vodorod, 2) Suv, 3) Galogenlar, 4) Vodorod galogenidlari.

Alkenlar oksidlanish reaksiyalariga oson kirishadi, alkenlarning oksidlanishi oksidlovchi reagentlarning sharoiti va turlariga qarab ham qo‘sh bog‘ning uzilishi, ham uglerod skeletining tutilishi bilan sodir bo‘lishi mumkin.Alkenlarning polimerlanishi ham erkin yo‘l bilan borishi mumkin. radikal va kation-anion mexanizmlari.

Alkenlarni olish usullari

Alkenlarni olishning asosiy sanoat usuli - bu neft va tabiiy gazning uglevodorodlarini katalitik va yuqori haroratli kreking. Pastki alkenlarni ishlab chiqarish uchun tegishli spirtlarning suvsizlanish reaktsiyasi ham qo'llaniladi.

Laboratoriya amaliyotida odatda kuchli mineral kislotalar ishtirokida spirtlarni suvsizlantirish usuli qo'llaniladi.Tabiatda asiklik alkenlar amalda uchramaydi. Ushbu sinfdagi organik birikmalarning eng oddiy vakili - etilen (C 2 H 4) - o'simliklar uchun gormon bo'lib, ularda oz miqdorda sintezlanadi.

Ilova

Alkenlar eng muhim kimyoviy xom ashyo hisoblanadi. Alkenlar polimer materiallar (plastmassalar, plyonkalar) va boshqa organik moddalar ishlab chiqarishda boshlang'ich mahsulot sifatida ishlatiladi. Yuqori spirtlarni olish uchun yuqori alkenlardan foydalaniladi.

3) alkin To'yinmagan uglevodorodlar bo'lib, ularning molekulalarida bitta bog'lardan tashqari bitta uch karrali uglerod-uglerod aloqasi mavjud. Tarkibi formulani ko'rsatadi: C n H 2n-2.

Jismoniy xususiyatlar

Alkin jismoniy jihatdan mos keladigan alkenlarga o'xshaydi. Pastroq (C 4 gacha) - alkenlardagi analoglardan yuqori qaynash nuqtalari bo'lgan rangsiz va hidsiz gazlar. Alkinlar suvda yomon eriydi, lekin organik erituvchilarda yaxshi eriydi.Zanjirda uchlik bog`ning mavjudligi ularning qaynash temperaturasi, zichligi va suvda eruvchanligi oshishiga olib keladi.

Kimyoviy xossalari

Barcha to'yinmagan birikmalar singari, alkinlar ham faol qo'shilish reaktsiyalariga kirishadi: 1) galogenlar, 2) vodorod, 3) galogen vodorod, 4) suv. Ular oksidlanish reaksiyalariga kirishadi.Uchlik bog` mavjudligi sababli polimerlanish reaksiyalariga moyil bo`lib, ular bir necha yo`nalishda borishi mumkin:

a) Murakkab mis tuzlari ta'sirida dimerlanish sodir bo'ladi va chiziqli

asetilenning trimerizatsiyasi.

b) Asetilen faollashgan uglerod ishtirokida qizdirilganda (Zelinskiy reaksiyasi) benzol hosil bo`lishi bilan siklik trimerizatsiya amalga oshiriladi.

Qabul qilish usullari

Asetilen olishning asosiy sanoat usuli metanni elektro- yoki termik krekinglash, tabiiy gazni piroliz qilish va karbid usuli hisoblanadi.Alkin gidrogen vodorodni alkogolli eritma taʼsirida yoʻq qilish yoʻli bilan digalogenlangan parafinlardan alkinlarni olish mumkin.

Ilova

Faqat eng muhim kimyoviy xom ashyo bo'lgan asetilen jiddiy sanoat ahamiyatiga ega. Asetilen kislorodda yonganda, olov harorati 3150 ° C ga etadi, shuning uchun asetilen metallarni kesish va payvandlash uchun ishlatiladi.

4) Arenalar- bir yoki bir nechta benzol halqalarini o'z ichiga olgan aromatik uglevodorodlar.

Jismoniy xususiyatlar

Odatda aromatik birikmalar qattiq yoki suyuq moddalardir. Ular yuqori sindirish ko'rsatkichlari va yutilishi bilan ajralib turadi.Suvda erimaydi, lekin ko'plab organik suyuqliklarda yaxshi eriydi. Yonuvchan, benzol zaharli.

Kimyoviy xossalari

Aromatik birikmalar tsikl bilan bog'liq bo'lgan vodorod atomlarining o'rnini bosish reaktsiyalari bilan tavsiflanadi. Qo'shilish va oksidlanish reaktsiyalari mumkin, ammo ular qiyinchilik bilan o'tadi, chunki ular aromatiklikni buzadi.

Qabul qilish usullari

Aromatik uglerodlarning asosiy tabiiy manbalari

ko'mir va neft.Asetilen va uning gomologlarini 600°C da faollashtirilgan uglerod ustida trimerizatsiyasi.Siklogeksan va uning hosilalarini katalitik dehidrogenlash.

Ilova- Aromatik uglevodorodlar, birinchi navbatda, benzol sanoatda keng qo'llaniladi: benzinga qo'shimcha sifatida, erituvchilar, portlovchi moddalar, anilin bo'yoqlari va dori-darmonlarni ishlab chiqarishda.

10. Struktura, vlastnosti va vyznam derivátů uhlovodíků

halové hosilasi, nitrosloučeniny, aminosloučeniny, alkoholy va fenoliy, aldegid va ketony, karboksilove sloučeniny - xarakteristika, použití, reakce

10. Uglevodorod hosilalarining tuzilishi, xossalari va ahamiyati

haloalkanlar, nitrobirikmalar, aminokislotalar, spirtlar va fenollar, aldegidlar va ketonlar, karboksilik kislotalar - xususiyatlari, qo'llanilishi, reaktsiyalari

1) Galogenalkanlar- tarkibida uglerod-galogen aloqasi bo'lgan organik birikmalar. Galogen atomlari uglerodga nisbatan elektromanfiyroq bo‘lganligi uchun CX bog‘i shunday qutblanadiki, galogen atomi qisman manfiy zaryad oladi, uglerod atomi esa qisman musbat zaryad oladi.Goloalkanlarning ko‘pchiligi sof holida rangsiz birikmalardir. Uglerod qancha ko'p bo'lsa, erish va qaynash nuqtalari shunchalik yuqori bo'ladi. Agar bitta uglerod atomida 2 yoki 3 ta galogen atomi boʻlsa, unda bunday birikmaning erish va qaynash temperaturalari, aksincha, pasayadi.Tipik reaksiyalarga Vurts reaksiyasi, nukleofil almashinish, yoʻq qilish, ishqoriy va ishqoriy yer metallari bilan oʻzaro taʼsir qilish kiradi. Galoalkanlar nurda alkanlarni xlorlash, toʻyinmagan uglerodlarni gidroxlorlash yoki spirtlardan olinadi.Galoalkanlar: erituvchi va yogʻ moylari sifatida; teflon; sovutgich sifatida.

2) Nitro birikmalar- bir yoki bir nechta nitroguruhlarni o'z ichiga olgan organik birikmalar - NO 2. Nitro birikmalar deganda odatda nitroguruhi uglerod atomi bilan bogʻlangan C-nitro birikmalari tushuniladi.Nitrobirikmalar rangsiz, suvda ozgina eriydi va organik erituvchilarda yaxshi eriydi, xarakterli bodom hidiga ega. Barcha nitrobirikmalar markaziy asab tizimi uchun juda kuchli zaharlardir.Nitrobirikmalarining yuqori qutbliligi tufayli ular oddiy erituvchilarda erimaydigan bunday moddalarni eritishi mumkin. Polinitro birikmalari odatda zaif rangli, portlash paytida portlovchi bo'ladi.

Kimyoviy xulq-atvori bo'yicha nitro birikmalari nitrat kislotaga ma'lum o'xshashlikni ko'rsatadi. Bu o'xshashlik oksidlanish-qaytarilish reaktsiyalarida namoyon bo'ladi: Nitro birikmalarning qaytarilishi (Zinin reaktsiyasi), kondensatsiya reaktsiyalari, nitro birikmalarning tautomeriyasi (teskari izomeriya hodisasi).

Nitro birikmalar bo'yoqlar va farmatsevtika mahsulotlari ishlab chiqarishda ishlatiladigan turli moddalarni olish uchun organik sintezda keng qo'llaniladi. Nitro birikmalarining bir qismi antifungal va mikroblarga qarshi vositalar sifatida ishlatiladi. Portlovchi moddalar sifatida polinitro hosilalari - trotil, pikrik kislota va uning tuzlari ishlatiladi.

4) Amino birikmalar Ammiakning hosilalari bo'lgan organik birikmalar bo'lib, ularning molekulasida bir, ikki yoki uchta vodorod atomi uglevodorod radikali bilan almashtiriladi. Ominlar ikkita tuzilish belgilariga ko'ra tasniflanadi: 1) Birlamchi, ikkilamchi va uchinchi darajali aminlar azot atomi bilan bog'langan radikallar soniga ko'ra farqlanadi. 2) Uglevodorod radikalining tabiati bo'yicha aminlar alifatik, aromatik va aralash bo'linadi.

Metilamin, dimetilamin va trimetilamin gazlar, alifatik qatorning oʻrta aʼzolari suyuqliklar, yuqorilari qattiq moddalardir.Ammiak kabi quyi aminlar ham kirishda yaxshi eriydi, ishqoriy eritmalar hosil qiladi. Molekulyar massa ortishi bilan aminlarning kirishda eruvchanligi yomonlashadi.Aminlarning hidi ammiak hidiga o`xshab ketadi, yuqori aminlar amalda hidsiz bo`ladi.Birlamchi aminlarning qaynash temperaturalari tegishli spirtlarnikidan ancha past bo`ladi.

Yog'li aminlar, ammiak kabi, kislotalar bilan, hatto karbonat kislotasi kabi kuchsiz kislotalar bilan birlashishga qodir va shuning uchun almashtirilgan ammoniy asoslarining mos tuzlarini beradi. Azot kislotasining aminlarga ta'siri ularning birlamchi, ikkilamchi va uchinchi darajali aminlarni ajratish uchun xarakterli reaktsiyasidir.

Asillanish. Karboksilik kislotalar, ularning angidridlari, kislota xloridlari yoki efirlari bilan qizdirilganda birlamchi va ikkilamchi aminlar N- o'rnini bosuvchi amidlar hosil bo'lishi bilan atsillanadi.Ominlar tabiatda keng tarqalgan, chunki ular tirik organizmlarning parchalanishi paytida hosil bo'ladi.Aminlar organik sintez uchun dori, bo'yoq va boshlang'ich mahsulotlarni tayyorlashda ishlatiladi.

5) Spirtli ichimliklar- bir yoki bir nechta gidroksil guruhlari bo'lgan organik birikmalar.Molekula tarkibidagi gidroksil guruhlar soniga ko'ra spirtlar bir atomli ikki atomli, uch atomli va ko'p atomlilarga bo'linadi.Gidroksil joylashgan uglerod atomiga qarab birlamchi, ikkilamchi va uchinchi darajali spirtlar ajralib turadi.Spirtlarning molekulalari suv molekulasiga o'xshaydi, ammo spirtlar sezilarli darajada yuqori erish va qaynash nuqtalariga ega. Ushbu birikmalar sinfiga xos xususiyatlar gidroksil guruhining mavjudligi bilan bog'liq. Spirtli ichimliklar quyidagilar bilan o'zaro ta'sir qiladi: gidroksidi va ishqoriy tuproq metallari, galogenidlar bilan va

organik va noorganik kislotalar bilan efirlarni hosil qiladi. Spirtlarning molekulalararo suvsizlanish reaksiyalari, spirtlarni gidrogenlash va oksidlanish reaksiyalari ham mavjud. Spirtli ichimliklar tabiatda erkin shaklda ham, efirlarda ham keng tarqalgan. Spirtli ichimliklarni uglevodorodlar, haloalkanlar, aminlar va karbonil birikmalari kabi turli xil birikmalardan olish mumkin. Asosan, barcha usullar oksidlanish, qaytarilish, qo'shish va almashtirish reaktsiyalariga qisqartiriladi. Sanoatda spirtlar kimyoviy usullar yoki biokimyoviy ishlab chiqarish usullari yordamida olinadi. Spirtli ichimliklarni qo'llash sohalari juda ko'p va xilma-xildir, ayniqsa ushbu sinfga tegishli birikmalarning eng keng doirasini hisobga olgan holda. Spirtli ichimliklar erituvchi va tozalovchi sifatida ishlatiladi, etil spirti alkogolli ichimliklarning asosidir, shuningdek, parfyumeriya va boshqa ko'plab sohalarda keng qo'llaniladi.

6) fenollar Molekulalarida fenil radikali bir yoki bir nechta gidroksil guruhlari bilan bog'langan organik birikmalar. OH guruhlari soni bo'yicha monoatomik va ko'p atomli fenollar ajralib turadi. Oddiy sharoitlarda monohidrik fenollarning aksariyati past erish nuqtasi va xarakterli hidga ega bo'lgan rangsiz kristalli moddalardir. Fenollar suvda ozgina eriydi, organik erituvchilarda yaxshi eriydi, zaharli bo'lib, havoda saqlanganda oksidlanish natijasida asta-sekin qorayadi.Fenol kislotalilik xususiyatiga ega. Bu fenoldagi erkin elektron juft kislorod yadroga tortilishi bilan bog'liq. Fenol ishqorlar bilan o'zaro ta'sirlashganda tuzlar - fenolatlar hosil bo'ladi. Gidroksil guruhi tufayli fenol gidroksidi metallar bilan o'zaro ta'sir qiladi.

Benzol halqasi ishtirokida almashtirish va qo'shilish reaksiyalari ham boradi.

Fenollar ko'mir smolasida katta miqdorda uchraydi. Fenol, shuningdek, benzolsulfonik kislotaning natriy tuzini natriy gidroksid bilan eritib olinadi.

Fenol plastmassa, pikrik kislota, bo'yoqlar, hasharotlarga qarshi vositalar ishlab chiqarishda qo'llaniladi. Barcha fenollar bakteritsid ta'sirga ega, shuning uchun ular tibbiyot va veterinariya tibbiyotida dezinfektsiyalash vositalari sifatida ishlatiladi.

Aldegidlar va ketonlar

Aldegidlar Bu organik birikmalar bo'lib, ularning molekulalarida vodorod atomi va uglevodorod radikali bilan bog'langan karboksil guruhi mavjud.

Ketonlar- Bular organik moddalar bo'lib, ularning molekulalarida ikkita uglevodorod radikali bilan birlashtirilgan karbonil guruhi mavjud.

Aldegidlar va ketonlar qutbli birikmalar bo'lganligi sababli ular qutbsizlarga qaraganda yuqori qaynash nuqtalariga ega, ammo spirtlarnikidan pastroq, bu molekulyar assotsiatsiyaning yo'qligini ko'rsatadi. Ular suvda yaxshi eriydi, lekin molekulalar hajmining oshishi bilan eruvchanlik keskin kamayadi. Yuqori aldegidlar va ketonlar yoqimli hidga ega, bir qator aldegidlarning o'rta gomologlari barqaror xarakterli hidga ega, pastki aldegidlar o'tkir yoqimsiz hidga ega.Aldegidlar va ketonlar uchun qo'sh bog'lanish reaktsiyalari xarakterlidir. Karbonil guruhida qo'shilish reaktsiyasidan tashqari, aldegidlar karbonil guruhiga qo'shni alfa-vodorod atomlari ishtirokidagi reaktsiyalar bilan ham tavsiflanadi. Ularning reaktivligi karbonil guruhining elektronni tortib olish ta'siri bilan bog'liq bo'lib, u o'zini bog'lanishning ortib borayotgan polaritesida namoyon bo'ladi. Bu aldegidlarning ketonlardan farqli o'laroq, oson oksidlanishiga olib keladi. Ularning kumush oksidning ammiakli eritmasi bilan o'zaro ta'siri aldegidlarga sifatli reaktsiya hisoblanadi. Aldegidlar va ketonlarni olishning keng tarqalgan usuli bu spirtlarni mis katalizatorida oksidlashdir.Sanoatda aldegidlar va ketonlar spirtlarni gidrogenlash orqali olinadi. Sanoatda ketonlar erituvchi, farmatsevtika va turli polimerlar ishlab chiqarish uchun ishlatiladi.Barcha aldegidlar ichida formaldegid eng koʻp ishlab chiqariladi. U asosan qatronlar ishlab chiqarishda qo'llaniladi. Bundan tashqari, undan sintez qilingan dorilar biologik preparatlar uchun konservant sifatida ishlatiladi.

8) karboksilik kislotalar- bular organik birikmalar bo'lib, molekulalarida uglevodorod radikali bilan bog'langan karboksil guruhi -COOH mavjud.Karboksilik kislotalarning qaynash va erish haroratlari nafaqat tegishli uglevodorodlarga, balki spirtlarga qaraganda ancha yuqori. Suvda yaxshi eruvchanligi, lekin uglevodorod radikalining ko'payishi bilan yomonlashadi.Gomolog qatorning quyi a'zolari da. normal sharoitlar xarakterli o'tkir hidli suyuqliklardir. Ushbu gomologik qatorning o'rta vakillari yopishqoq suyuqliklardir; C 10 dan boshlab - qattiq moddalar.Karboksil guruhi molekula vodorodni osonlik bilan ajratib turadigan tarzda joylashtirilgan - kislotaning xususiyatlarini ko'rsatish uchun. Karboksilik kislotalar metallar va ularning birikmalari bilan reaksiyaga kirishadi, ularning tuzlaridan kuchsizroq kislotalarni siqib chiqaradi, asosiy va amfoter oksidlar va gidroksidlar bilan o'zaro ta'sir qiladi, shuningdek esterlanish reaktsiyasida ishtirok etadi. Karboksilik kislotalar aldegidlar va spirtlarning oksidlanishi va efirlarni gidrolizlanishi natijasida olinadi. Chumoli kislotasi tibbiyotda, sirka kislotasi oziq-ovqat sanoatida, shuningdek erituvchi sifatida ishlatiladi.

11. Makromolekulyarní látky vznikající polimeraí, polikondenzací va poliadicí

stavební a strukturní jednotka

vlastnosti makromolekulárních látek

polimer, poliester, poliamidiya, fenoplastika, aminoplastika, poliuretaniya - příklady, použití

Alkanlarning kimyoviy xossalari

Alkanlar (parafinlar) siklik bo'lmagan uglevodorodlar bo'lib, ularning molekulalarida barcha uglerod atomlari faqat bitta bog'lar bilan bog'langan. Boshqacha qilib aytganda, alkan molekulalarida ko'p - ikki yoki uch bog'lanish mavjud emas. Aslida, alkanlar vodorod atomlarining maksimal miqdorini o'z ichiga olgan uglevodorodlardir va shuning uchun ular cheklovchi (to'yingan) deb ataladi.

Toʻyinganligi tufayli alkanlar qoʻshilish reaksiyalariga kira olmaydi.

Uglerod va vodorod atomlari juda yaqin elektromanfiylikka ega bo'lganligi sababli, bu ularning molekulalaridagi CH-bog'lari juda past qutbli bo'lishiga olib keladi. Shu munosabat bilan alkanlar uchun S R belgisi bilan ko'rsatilgan radikal almashinish mexanizmi bo'yicha ketadigan reaksiyalar ko'proq xarakterlidir.

1. O`rin almashish reaksiyalari

Bunday turdagi reaksiyalarda uglerod-vodorod aloqalarining uzilishi kuzatiladi.

RH + XY → RX + HY

Galogenlash

Alkanlar ultrabinafsha nurlar yoki yuqori issiqlik ta'sirida galogenlar (xlor va brom) bilan reaksiyaga kirishadi. Bunday holda, vodorod atomlari - mono-, di-tri- va boshqalarni almashtirishning turli darajalari bilan halogen hosilalari aralashmasi hosil bo'ladi. galogenli alkanlar.

Misol sifatida metandan foydalanish quyidagicha ko'rinadi:

Reaksiya aralashmasidagi halogen / metan nisbatini o'zgartirish orqali mahsulotlar tarkibida har qanday galogenlangan metan hosilasining ustunligiga erishish mumkin.

Reaktsiya mexanizmi

Keling, metan va xlorning o'zaro ta'siri misolida erkin radikallarni almashtirish reaktsiyasining mexanizmini ko'rib chiqaylik. U uch bosqichdan iborat:

1. boshlanishi (yoki zanjirning yadrolanishi) - tashqaridan energiya ta'sirida erkin radikallarning hosil bo'lish jarayoni - UV nurlari yoki isitish bilan nurlanish. Ushbu bosqichda xlor molekulasi erkin radikallarning hosil bo'lishi bilan Cl-Cl bog'ining gomolitik parchalanishiga uchraydi:

Erkin radikallar, yuqoridagi rasmdan ko'rinib turibdiki, bir yoki bir nechta juftlashtirilmagan elektronga ega bo'lgan atomlar yoki atomlar guruhlari (Cl, H, CH 3, CH 2 va boshqalar);

2. Zanjirning rivojlanishi

Bu bosqich faol erkin radikallarning faol bo'lmagan molekulalar bilan o'zaro ta'siridan iborat. Bunday holda, yangi radikallar hosil bo'ladi. Xususan, xlor radikallari alkan molekulalariga ta'sir qilganda, alkil radikali va vodorod xlorid hosil bo'ladi. O'z navbatida, alkil radikali xlor molekulalari bilan to'qnashib, xlor hosilasi va yangi xlor radikalini hosil qiladi:

3) Konturning ochilishi (o'limi):

Ikki radikalning bir-biri bilan faol bo'lmagan molekulalarga rekombinatsiyasi natijasida yuzaga keladi:

2. Oksidlanish reaksiyalari

Oddiy sharoitlarda alkanlar konsentrlangan sulfat va nitrat kislotalar, kaliy permanganat va bixromat (KMnO 4, K 2 Cr 2 O 7) kabi kuchli oksidlovchilarga nisbatan inertdir.

Kislorodning yonishi

A) ortiqcha kislorod bilan to'liq yonish. Karbonat angidrid va suv hosil bo'lishiga olib keladi:

CH 4 + 2O 2 = CO 2 + 2H 2 O

B) kislorod etishmasligi bilan to'liq bo'lmagan yonish:

2CH 4 + 3O 2 = 2CO + 4H 2 O

CH 4 + O 2 = C + 2H 2 O

Kislorod bilan katalitik oksidlanish

Alkanlarni katalizatorlar ishtirokida kislorod (~ 200 o S) bilan qizdirish natijasida ularning xilma-xil turlarini olish mumkin. organik mahsulotlar: aldegidlar, ketonlar, spirtlar, karboksilik kislotalar.

Masalan, metan, katalizatorning tabiatiga qarab, metil spirti, formaldegid yoki chumoli kislotasiga oksidlanishi mumkin:

3. Alkanlarning termik transformatsiyalari

Yoriq

Yoriq (ingliz tilidan crack - sindirish) - bu qachon sodir bo'ladigan kimyoviy jarayon yuqori harorat, buning natijasida alkan molekulalarining uglerod skeletining yorilishi, boshlang'ich alkanlarga nisbatan molekulyar og'irligi past bo'lgan alkenlar va alkanlar hosil bo'ladi. Masalan:

CH 3 -CH 2 -CH 2 -CH 2 -CH 2 -CH 2 -CH 3 → CH 3 -CH 2 -CH 2 -CH 3 + CH 3 -CH = CH 2

Yoriqlar termal va katalitikdir. Katalitik krekingni amalga oshirish uchun katalizatorlardan foydalanish tufayli termal krekingga nisbatan sezilarli darajada past haroratlar qo'llaniladi.

Dehidrogenatsiya

Vodorodning yo'q qilinishi yorilish natijasida sodir bo'ladi C-H aloqalari; yuqori haroratlarda katalizatorlar ishtirokida amalga oshiriladi. Asetilen metanni gidrogenlashda hosil bo'ladi:

2CH 4 → C 2 H 2 + 3H 2

Metanni 1200 ° C ga qizdirish uning oddiy moddalarga parchalanishiga olib keladi:

CH 4 → C + 2H 2

Qolgan alkanlarning gidrogenlanishi natijasida alkenlar hosil bo‘ladi:

C 2 H 6 → C 2 H 4 + H 2

Dehidrogenatsiya bilan n-butan, buten-1 va buten-2 hosil bo'ladi (ikkinchisi shaklida cis- va trans-izomerlar):

Degidrotsikllanish

Izomerlanish

Sikloalkanlarning kimyoviy xossalari

Tsikllarda to'rtdan ortiq uglerod atomiga ega bo'lgan sikloalkanlarning kimyoviy xossalari, umuman olganda, alkanlarniki bilan deyarli bir xil. G'alati, qo'shilish reaktsiyalari siklopropan va siklobutanga xosdir. Bu tsikl ichidagi yuqori stress bilan bog'liq bo'lib, bu tsikllarning buzilishiga olib keladi. Shunday qilib, siklopropan va siklobutan brom, vodorod yoki vodorod xloridni osongina qo'shadi:

Alkenlarning kimyoviy xossalari

1. Qo‘shish reaksiyalari

Alken molekulalaridagi qo'sh bog'lanish bitta kuchli sigma va bitta kuchsiz pi-bog'dan iborat bo'lganligi sababli, ular qo'shilish reaktsiyalariga osongina kirishadigan juda faol birikmalardir. Alkenlar ko'pincha bunday reaktsiyalarga engil sharoitlarda ham kiradi - sovuqda, suvli eritmalarda va organik erituvchilarda.

Alkenlarning gidrogenlanishi

Alkenlar katalizatorlar (platina, palladiy, nikel) ishtirokida vodorodni biriktirishga qodir:

CH 3 -CH = CH 2 + H 2 → CH 3 -CH 2 -CH 3

Alkenlarning gidrogenlanishi oddiy bosim va past isitishda ham oson kechadi. Qizig'i shundaki, bir xil katalizatorlar alkanlarni alkenlarga dehidrogenlash uchun ishlatilishi mumkin, faqat dehidrogenatsiya jarayoni yuqori haroratda va past bosimda davom etadi.

Galogenlash

Alkenlar brom bilan suvli eritmada ham, organik erituvchilar bilan ham oson qo'shilish reaksiyasiga kirishadi. O'zaro ta'sir natijasida dastlab sariq brom eritmalari rangini yo'qotadi, ya'ni. rangsizlangan.

CH 2 = CH 2 + Br 2 → CH 2 Br-CH 2 Br

Gidrogalogenlash

Nosimmetrik alken molekulasiga galogen vodorod qo'shilishi nazariy jihatdan ikkita izomer aralashmasiga olib kelishi kerakligini tushunish oson. Masalan, propenga vodorod bromid qo'shganda quyidagi mahsulotlarni olish kerak:

Shunga qaramay, o'ziga xos shartlar bo'lmasa (masalan, reaktsiya aralashmasida peroksidlar mavjudligi), vodorod galogenid molekulasi qo'shilishi Markovnikov qoidasiga muvofiq qat'iy tanlab olinadi:

Vodorod galogenidining alkenga qo'shilishi shunday sodir bo'ladiki, vodorod ko'proq vodorod atomlari bo'lgan uglerodga (ko'proq vodorodlangan), galogen esa vodorod atomlari soni kamroq bo'lgan uglerodga (kamroq vodorodlangan) biriktiriladi. ).

Hidratsiya

Bu reaktsiya spirtli ichimliklarni hosil bo'lishiga olib keladi va Markovnikov qoidasiga muvofiq davom etadi:

Siz taxmin qilganingizdek, alken molekulasiga suv qo'shilishi Markovnikov qoidasiga ko'ra sodir bo'lganligi sababli, birlamchi spirtning hosil bo'lishi faqat etilen gidratatsiyasida mumkin:

CH 2 = CH 2 + H 2 O → CH 3 -CH 2 -OH

Aynan shu reaktsiya orqali asosiy miqdor amalga oshiriladi etil spirti yirik sanoatda.

Polimerizatsiya

Qo'shilish reaktsiyasining o'ziga xos holati polimerizatsiya reaktsiyasi bo'lib, u galogenlanish, gidrogalogenlanish va hadratsiyadan farqli o'laroq, erkin radikal mexanizm orqali boradi:

Oksidlanish reaksiyalari

Boshqa barcha uglevodorodlar singari, alkenlar kislorodda oson yonib, karbonat angidrid va suv hosil qiladi. Ortiqcha kislorodda alkenlar uchun yonish tenglamasi quyidagi shaklga ega:

C n H 2n + (3/2) nO 2 → nCO 2 + nH 2 O

Alkanlardan farqli ravishda alkenlar oson oksidlanadi. Alkenlarga KMnO 4 ning suvli eritmasi ta'sir qilganda rang o'zgaradi, bu organik moddalar molekulalarida qo'sh va uch karra CC bog'lanishga sifatli reaksiya bo'ladi.

Neytral yoki ozgina gidroksidi eritmada alkenlarning kaliy permanganat bilan oksidlanishi diollar (dihidrik spirtlar) hosil bo'lishiga olib keladi:

C 2 H 4 + 2KMnO 4 + 2H 2 O → CH 2 OH – CH 2 OH + 2MnO 2 + 2KOH (sovutish)

Kislotali muhitda qo'sh bog'ning to'liq yorilishi qo'sh bog' hosil qilgan uglerod atomlarining karboksil guruhlarga aylanishi bilan sodir bo'ladi:

5CH 3 CH = CHCH 2 CH 3 + 8KMnO 4 + 12H 2 SO 4 → 5CH 3 COOH + 5C 2 H 5 COOH + 8MnSO 4 + 4K 2 SO 4 + 17H 2 O (isitish)

Agar C = C qo'sh bog'i alken molekulasining oxirida joylashgan bo'lsa, u holda qo'sh bog'da ekstremal uglerod atomining oksidlanish mahsuloti sifatida karbonat angidrid hosil bo'ladi. Buning sababi, oraliq oksidlanish mahsuloti, chumoli kislota, oksidlovchi moddaning ortiqcha miqdorida o'z-o'zidan oson oksidlanadi:

5CH 3 CH = CH 2 + 10KMnO 4 + 15H 2 SO 4 → 5CH 3 COOH + 5CO 2 + 10MnSO 4 + 5K 2 SO 4 + 20H 2 O (isitish)

Alkenlarning oksidlanishida C atomi qo'sh bog'lanishda ikkita uglevodorod o'rnini bosuvchi moddalarni o'z ichiga oladi, keton hosil bo'ladi. Masalan, 2-metilbuten-2 oksidlanganda aseton va sirka kislotasi hosil bo'ladi.

Ularning tuzilishini o'rnatish uchun alkenlarning oksidlanishi qo'sh bog'lanishda uglerod skeletining uzilishi sodir bo'ladi.

Alkadienlarning kimyoviy xossalari

Qo'shilish reaktsiyalari

Masalan, galogenlarning qo'shilishi:

Bromli suv rangsizlanadi.

Oddiy sharoitda butadien-1,3 molekulasining uchlarida galogen atomlarining qoʻshilishi sodir boʻladi, p-bogʻlar uzilib, brom atomlari ekstremal uglerod atomlari bilan birikadi va erkin valentliklar yangi p-bogʻ hosil qiladi. . Shunday qilib, go'yo qo'sh bog'lanishning "harakati" mavjud. Bromning ortiqcha miqdori bilan hosil bo'lgan qo'sh bog'lanish joyiga yana bitta brom molekulasi biriktirilishi mumkin.

Polimerlanish reaksiyalari

Alkinlarning kimyoviy xossalari

Alkinlar to'yinmagan (to'yinmagan) uglevodorodlardir va shuning uchun qo'shilish reaktsiyalariga kirishga qodir. Alkinlarni qo'shish reaktsiyalari orasida eng keng tarqalgani elektrofil qo'shilishdir.

Galogenlash

Alkin molekulalarining uchlik bog'lanishi bitta kuchli sigma bog'idan va ikkita kamroq kuchli pi bog'idan iborat bo'lganligi sababli ular bir va ikkita halogen molekulalarini biriktira oladi. Bir alkin molekulasi tomonidan ikkita halogen molekulasini qo'shish elektrofil mexanizmga muvofiq ketma-ket ikki bosqichda davom etadi:

Gidrogalogenlash

Vodorod galogenid molekulalarining qo'shilishi ham elektrofil mexanizm bilan va ikki bosqichda davom etadi. Ikkala bosqichda ham Markovnikov qoidasiga muvofiq daromadlarni birlashtirish:

Hidratsiya

Alkinlarga suv qo'shilishi kislotali muhitda ruium tuzlari ishtirokida sodir bo'ladi va Kucherov reaktsiyasi deyiladi.

Asetilenga suv qo'shilishining hidratsiyasi natijasida atsetaldegid (sirka aldegid) hosil bo'ladi:

Asetilen gomologlari uchun suv qo'shilishi ketonlarning hosil bo'lishiga olib keladi:

Alkinlarning gidrogenlanishi

Alkin vodorod bilan ikki bosqichda reaksiyaga kirishadi. Platina, palladiy, nikel kabi metallar katalizator sifatida ishlatiladi:

Alkin trimerizatsiyasi

Asetilen yuqori haroratda faollashtirilgan ugleroddan o'tkazilganda, undan turli xil mahsulotlar aralashmasi hosil bo'ladi, ularning asosiysi asetilen trimerizatsiyasi mahsuloti bo'lgan benzoldir:

Alkinlarning dimerlanishi

Shuningdek, asetilen dimerlanish reaktsiyasiga uchraydi. Jarayon katalizator sifatida mis tuzlari ishtirokida sodir bo'ladi:

Alkinlarning oksidlanishi

Alkinlar kislorodda yonadi:

S n H 2n-2 + (3n-1) / 2 O 2 → nCO 2 + (n-1) H 2 O

Alkinlarning asoslar bilan o'zaro ta'siri

Molekula uchida uch karra C≡C bo'lgan alkinlar, boshqa alkinlardan farqli o'laroq, uchlik bog'dagi vodorod atomi metall bilan almashtiriladigan reaktsiyalarga kirisha oladi. Masalan, atsetilen suyuq ammiakdagi natriy amid bilan reaksiyaga kirishadi:

HC≡CH + 2NaNH 2 → NaC≡CNa + 2NH 3,

shuningdek, atsetilenidlar deb ataladigan erimaydigan tuzga o'xshash moddalarni hosil qiluvchi kumush oksidning ammiak eritmasi bilan:

Ushbu reaksiya tufayli terminal uchlik bog'langan alkinni tanib olish, shuningdek, bunday alkinni boshqa alkinlar bilan aralashmasidan ajratish mumkin.

Shuni ta'kidlash kerakki, barcha kumush va mis asetilenidlari portlovchi hisoblanadi.

Asetilenidlar halogen hosilalari bilan reaksiyaga kirisha oladi, ular murakkabroq organik birikmalar sintezida qoʻllaniladigan uch bogʻlanishga ega:

CH 3 -C≡CH + NaNH 2 → CH 3 -C≡CNa + NH 3

CH 3 -C≡CNa + CH 3 Br → CH 3 -C≡C-CH 3 + NaBr

Aromatik uglevodorodlarning kimyoviy xossalari

Bog'lanishning aromatik tabiati benzollar va boshqa aromatik uglevodorodlarning kimyoviy xossalariga ta'sir qiladi.

Yagona 6pi-elektron tizim an'anaviy pi-bog'larga qaraganda ancha barqaror. Shuning uchun aromatik uglevodorodlar uchun qo'shilish reaktsiyalariga qaraganda almashtirish reaktsiyalari ko'proq xarakterlidir. Arenlar elektrofil mexanizm orqali almashtirish reaktsiyasiga kiradi.

Almashtirish reaksiyalari

Galogenlash

Nitrlash

Eng muhimi, nitratsiya reaktsiyasi sof nitrat kislota emas, balki uning konsentrlangan sulfat kislota bilan aralashmasi, ya'ni nitratlash aralashmasi deb ataladigan ta'sir ostida boradi:

Alkillanish

Aromatik yadrodagi vodorod atomlaridan biri uglevodorod radikali bilan almashinadigan reaksiya:

Bundan tashqari, galogenli alkanlar o'rniga alkenlardan foydalanish mumkin. Katalizatorlar sifatida siz alyuminiy, temir temir yoki noorganik kislotalarning galogenidlaridan foydalanishingiz mumkin.<

Qo'shilish reaktsiyalari

Gidrogenatsiya

Xlor qo'shilishi

U ultrabinafsha nurlanishning kuchli ta'siri ostida radikal mexanizm bilan ishlaydi:

Xuddi shunday, reaksiya faqat xlor bilan sodir bo'lishi mumkin.

Oksidlanish reaksiyalari

Yonish

2C 6 H 6 + 15O 2 = 12CO 2 + 6H 2 O + Q

Tugallanmagan oksidlanish

Benzol halqasi KMnO 4 va K 2 Cr 2 O 7 kabi oksidlovchilarga chidamli. Hech qanday reaktsiya yo'q.

Benzol halqasidagi o'rinbosarlarning ikki turga bo'linishi:

Misol tariqasida toluol yordamida benzol gomologlarining kimyoviy xossalarini ko'rib chiqamiz.

Toluolning kimyoviy xossalari

Galogenlash

Toluol molekulasini benzol va metan molekulalarining bo'laklaridan tashkil topgan deb hisoblash mumkin. Shuning uchun, toluolning kimyoviy xossalari ma'lum darajada alohida olingan bu ikki moddaning kimyoviy xossalarini birlashtirishi kerak, deb taxmin qilish mantiqan to'g'ri. Qisman, bu uning galogenlanishi paytida aniq kuzatiladi. Biz allaqachon bilamizki, benzol elektrofil mexanizmga ko'ra xlor bilan almashtirish reaktsiyasiga kiradi va bu reaktsiya uchun katalizatorlardan (alyuminiy yoki temir galogenidlaridan) foydalanish kerak. Shu bilan birga, metan xlor bilan reaksiyaga kirishishga qodir, ammo erkin radikal mexanizm bilan, dastlabki reaktsiya aralashmasini UV nurlari bilan nurlantirishni talab qiladi. Toluol, xlorlangan sharoitga qarab, benzol halqasida vodorod atomlarining o'rnini bosuvchi mahsulotlarni ishlab chiqarishga qodir - buning uchun benzolni xlorlashda bo'lgani kabi, yoki vodorodni almashtirish mahsulotlarini ham ishlatish kerak. metil radikalidagi atomlar, agar bo'lsa, ultrabinafsha nurlar bilan nurlanganda xlor bilan metanga qanday ta'sir qiladi:

Ko'rib turganingizdek, toluolni alyuminiy xlorid ishtirokida xlorlash ikki xil mahsulot - orto- va para-xlorotoluolga olib keldi. Bu metil radikalining I tur o'rnini bosuvchi ekanligi bilan bog'liq.

Agar toluolni AlCl 3 ishtirokida xlorlash ortiqcha xlorda amalga oshirilsa, triklor bilan almashtirilgan toluol hosil bo'lishi mumkin:

Xuddi shunday, toluol yuqori xlor/toluol nisbatida yorug'likda xlorlanganda, diklorometilbenzol yoki triklorometilbenzol olinishi mumkin:

Nitrlash

Toluolni konsentrlangan nitrat va sulfat kislotalar aralashmasi bilan nitrlash paytida vodorod atomlarini nitroguruh bilan almashtirish metil radikalida emas, balki aromatik yadroda o'rnini bosuvchi mahsulotlarga olib keladi:

Alkillanish

Yuqorida aytib o'tilganidek, metil radikali I turdagi yo'naltiruvchidir; shuning uchun uning Friedel-Crafts alkilatsiyasi orto va para pozitsiyalarida o'rnini bosuvchi mahsulotlarga olib keladi:

Qo'shilish reaktsiyalari

Toluolni metall katalizatorlar (Pt, Pd, Ni) yordamida metiltsiklogeksangacha gidrogenlash mumkin:

C 6 H 5 CH 3 + 9O 2 → 7CO 2 + 4H 2 O

Tugallanmagan oksidlanish

Kaliy permanganatning suvli eritmasi kabi oksidlovchi vosita ta'sirida yon zanjir oksidlanadi. Bunday sharoitda aromatik yadro oksidlana olmaydi. Bunda eritmaning pH qiymatiga qarab yo karboksilik kislota yoki uning tuzi hosil bo'ladi.

Ta'rif

Uglevodorodlar (HC)- uglerod va vodorod atomlaridan tashkil topgan organik birikmalar.

Eslab qoling (mavzuga qarang "Organik moddalarning tasnifi"), barcha organik moddalarga bo'linishi mumkin tsiklik va asiklik... Uglevodorodlar organik birikmalar sinflaridan faqat bittasi bo'lib, ularni taxminan bo'lish mumkin chegara va to'yinmagan.

Cheklash, yoki to'yingan uglevodorodlar, molekulalarning tuzilishida bir nechta aloqalarni o'z ichiga olmaydi.

Cheksiz yoki to'yinmagan uglevodorodlar bir nechta aloqalarni o'z ichiga oladi - ikki yoki uch.

An'anaga ko'ra, organik moddalarning tasnifi uglevodorod zanjirining tuzilishiga ko'ra amalga oshiriladi, shuning uchun barcha HC lar ham ochiq (asiklik) va yopiq zanjirli (karbotsiklik) HC ga bo'linadi. O'z navbatida, aromatik uglevodorodlar sinfini to'yinmagan birikmalar sinfiga kiritish mumkin, chunki ularning tuzilishida bir nechta qo'sh bog'lar mavjud. Boshqacha qilib aytganda: barcha aromatik birikmalar to'yinmagan, ammo barcha to'yinmagan birikmalar aromatik emas. O'z navbatida, sikloparafinlar ham cheklovchi (to'yingan) bo'lishi mumkin yoki ular tarkibida bir nechta qo'sh aloqalarni o'z ichiga olishi va to'yinmagan uglevodorodlarning xususiyatlarini namoyon qilishi mumkin.

Ushbu tasnifni sxematik ravishda quyidagicha ko'rsatish mumkin:

Uglevodorodlar (HC)		HC klassi	gomologik formula	Sarlavhada	C-C ulanishlari	Gibridlanish
Asiklik (alifatik)	chegara	alkanlar	$ C_nH_ (2n + 2) $	-an	... (C-C) ...	$ sp ^ 3 $
	to'yinmagan	alkenlar	$ C_nH_ (2n) $	-en	... (C = C) ...	$ sp ^ 2 $
		alkinlar	$ C_nH_ (2n-2) $	-in	... (C $ \ ekviv $ C) ...	$ sp $
		alkadienlar		-dien	… (C = C) .. (C = C)…	$ sp ^ 3 $ / $ sp ^ 2 $ / $ sp $
tsiklik	aromatik	arenalar	$ C_nH_ (2n-6) $	-benzol	aroma tizimi $ C_6H_5 $ -	$ sp ^ 2 $
	alitsiklik	sikloalkanlar	$ C_nH_ (2n) $	siklo- …… -an	yopiq pastadir ... (C = C) ...	$ sp ^ 3 $

Asiklik birikmalar molekulalarida bir nechta uglerod-uglerod aloqalari yo'qligi yoki mavjudligiga qarab odatda to'yingan va to'yinmagan (to'yingan va to'yinmagan) bo'linadi:

Siklik birikmalar orasida karbotsiklik va geterotsiklik mavjud. Karbotsiklik birikmalar molekulalarida aylanish faqat uglerod atomlari tomonidan hosil bo'ladi. Geterosikllarda uglerod atomlari bilan bir qatorda boshqa elementlar ham bo'lishi mumkin, masalan, O, N, S:

Karbotsiklik birikmalar alitsiklik va aromatiklarga bo'linadi. Aromatik birikmalar tarkibida benzol halqasi mavjud:

Uglevodorodlar sinflarining umumiy kimyoviy xossalari

Endi uglevodorodlarning alohida sinflariga umumiy tavsif berib, ularning umumiy kimyoviy xossalarini tavsiflab beraylik. Birlashmalarning barcha sinflari alohida maxsus mavzularda batafsilroq muhokama qilinadi. Cheklangan yoki to'yingan uglevodorodlardan boshlaylik. Bu sinf vakillari alkanlar.

Ta'rif

Alkanlar (parafinlar)- uglevodorodlar, ularning molekulalarida atomlari bitta bog' bilan bog'langan va tarkibi $ C_nH_ (2n + 2) $ umumiy formulasiga mos keladi.

Alkanlar deyiladi to'yingan uglevodorodlar kimyoviy xossalariga ko'ra. Alkan molekulalaridagi barcha bog'lanishlar yagonadir. Bir-birining ustiga chiqish atom yadrolarini bog'laydigan chiziq bo'ylab sodir bo'ladi, ya'ni bu $ \ sigma $ -bog'lar, shuning uchun og'ir sharoitlarda (yuqori harorat, ultrabinafsha nurlanish) alkanlar kirishi mumkin. almashtirish reaktsiyalari, yo'q qilish (degidrogenatsiya va aromatizatsiya) va izomerlanish yoki reaktsiyada bo'linish, ya'ni uglerod zanjirini buzish .

Barcha reaktsiyalar asosan davom etadi erkin radikal mexanizmi bilan, reaktsiya natijasida bog'larning gomolitik yorilishi sodir bo'lganda va juftlashtirilmagan elektronga ega yuqori reaktiv zarralar - erkin radikallar hosil bo'lganda. Bu C-H bog'lanishlarining past polarizatsiyasi va elektron zichligi ortgan yoki kamaygan maydonlarning yo'qligi bilan bog'liq. Alkanlar zaryadlangan zarralar bilan reaksiyaga kirishmaydi, chunki alkanlardagi aloqalar geterolitik mexanizm bilan uzilmaydi. Alkanlar qo'shilish reaktsiyalariga kira olmaydi, chunki ta'rifdan to'yinganlik aloqasi shundan kelib chiqadiki, $ \ sigma $ -bog'li molekulalarda uglerod maksimal valentlikni namoyon qiladi, bu erda to'rtta bog'lanishning har biri bir juft elektrondan hosil bo'ladi.

Sikloalkanlar (sikloparafinlar) cheklovchi uglevodorodlar sinfiga ham tegishli bo'lishi mumkin, chunki ular bitta bo'lgan karbotsiklik birikmalardir.$ \ sigma $ - havolalar.

Ta'rif

Sikloalkanlar (sikloparafinlar) molekulasida bir nechta bog'lanishga ega bo'lmagan va $ C_nH_ (2n) $ umumiy formulasiga mos keladigan tsiklik uglevodorodlardir.

Sikloalkanlar ham to'yingan uglevodorodlardir, ya'ni ular alkanlarnikiga o'xshash xossalarni namoyon qiladi. Alkanlardan farqli o'laroq, kichik tsiklli sikloalkanlar (siklopropan va siklobutan) kirishi mumkin. qo'shilish reaktsiyalari, aloqalarning yorilishi va tsiklning ochilishi bilan sodir bo'ladi. Qolgan sikloalkanlar bilan xarakterlanadi almashtirish reaktsiyalari, xuddi alkanlarga o'xshab, erkin radikal mexanizm bilan davom etadi.

TO to'yinmagan (to'yinmagan) uglevodorodlar, tasnifiga ko'ra, a kiradi lkenlar, alkadienlar va alkinlar. Aromatik uglevodorodlarni to'yinmagan birikmalar qatoriga ham kiritish mumkin. "To'yinmaganlik" xossasi bu uglevodorodlarning kirib borish qobiliyati bilan bog'liq qo'shilish reaktsiyalari bir nechta bog'lanishlar ustida va oxir-oqibat cheklovchi zarba to'lqinlarini hosil qiladi. Qo'shilish reaktsiyalariga reaktsiyalar kiradi gidrogenlash(vodorod qo'shilishi), galogenlanish(galogenlar qo'shilishi), gidrogalogenlash(vodorod galogenidlarining qo'shilishi), hidratsiya(suv aloqasi), polimerizatsiya. Ushbu reaktsiyalarning aksariyati elektrofil qo'shilish mexanizmi bilan davom etadi.

Ta'rif

Alkenlar (olefinlar) - molekulada yagona bog'lardan tashqari, uglerod atomlari orasidagi bitta qo'sh bog'ni o'z ichiga olgan va umumiy formulaga mos keladigan asiklik uglevodorodlar $ C_nH_ (2n) $.

Alkenlar, bu qo'shilish reaktsiyalaridan tashqari, zanjir uzunligi va qo'sh bog'ning joylashishiga qarab glikollar (dihidrik spirtlar), ketonlar yoki karboksilik kislotalarning hosil bo'lishi bilan oksidlanish reaktsiyalari bilan ham tavsiflanadi. Ushbu reaktsiyalar jarayonining xususiyatlari mavzuda batafsil muhokama qilinadi " Organik kimyoda OVR"

Ta'rif

Alkadiyenlar- molekula tarkibidagi asiklik uglevodorodlar, bitta bog'lardan tashqari, uglerod atomlari orasidagi ikkita qo'sh bog'lanish va umumiy formulaga mos keladigan $ C_nH_ (2n-2) $.

Alkadienlar molekulasida qo'sh bog'lanishning joylashishi har xil bo'lishi mumkin:

kümülatif dienlar(allenlar): $ -CH_2-CH = C = CH-CH2- $

ajratilgan dienlar: $ -CH_2-CH = CH-CH_2-CH_2-CH = CH-CH_2- $

konjuge dienlar: $ -CH_2-CH = CH-CH = CH-CH_2- $

Konjugatsiyalangan alkadienlar, ularda ikkita qo'sh bog'lanish bitta bog' bilan ajralib turadi, masalan, butadien molekulasida: $ CH_2 = CH-CH = CH_2 $, eng katta amaliy qo'llanilishiga ega. Butadien asosida sun'iy kauchuk sintez qilingan. Shuning uchun alkadienlarning asosiy amaliy xossasi qo`sh bog`lanish hisobiga polimerlanish qobiliyatidir. Konjuge alkadienlarning kimyoviy xossalari ushbu mavzuda batafsil ko'rib chiqiladi: " Konjugatsiyalangan dienlarning kimyoviy xossalarining xususiyatlari"

Ta'rif

Alkin- molekula tuzilishida yagona bog'lardan tashqari, uglerod atomlari orasidagi bir uchlik bog'ni o'z ichiga olgan va umumiy formulaga mos keladigan asiklik uglevodorodlar $ C_nH_ (2n-2) $.

Alkinlar va alkadienlar sinflararo izomerlardir, chunki ular bitta umumiy formulaga mos keladi. Alkin, shuningdek, barcha to'yinmagan uglevodorodlar bilan xarakterlanadi qo'shilish reaktsiyalari... Reaksiyalar elektrofil mexanizm bo'yicha ikki bosqichda - alkenlar va ularning hosilalari hosil bo'lishi bilan, so'ngra cheklovchi uglevodorodlar hosil bo'lishi bilan boradi. Bundan tashqari, birinchi bosqich ikkinchisiga qaraganda sekinroq davom etadi. Alkinlar qatorining birinchi vakili atsetilenning alohida xossasi hisoblanadi trimerizatsiya reaktsiyasi benzol ishlab chiqarish bilan (Zelinskiy reaktsiyasi). Ushbu va boshqa reaktsiyalarning xususiyatlari "mavzuda muhokama qilinadi" Arenalarni qo'llash va olish".

Ta'rif

Aromatik uglevodorodlar (arenalar)- molekulalarida bir yoki bir nechta benzol halqalari bo'lgan karbotsiklik uglevodorodlar. Bitta benzol halqali arenlarning tarkibi $ C_nH_ (2n-6) $ umumiy formulasiga mos keladi.

Barcha aromatik birikmalar benzol yadrosiga asoslangan bo'lib, uning formulasi grafik ravishda ikki shaklda tasvirlangan:

Delokalizatsiyalangan aloqalar formulasi uglerod atomlarining elektron p-orbitallari konjugatsiyada ishtirok etishini va bitta $ \ pi $ - tizimini tashkil qilishini anglatadi. Benzolning hosilalari (gomologlari) halqadagi vodorod atomlarini boshqa atomlar yoki atomlar guruhlari bilan almashtirish natijasida hosil bo'ladi va yon zanjirlar hosil qiladi.

Shuning uchun benzol seriyasining aromatik birikmalari ikki yo'nalishdagi reaktsiyalar bilan tavsiflanadi: benzol halqasida, va "yon zanjirda"... Benzol halqasi (yadrosi) reaksiyalar bilan tavsiflanadi elektrofil almashtirish, chunki $ \ pi $ -tizimining mavjudligi, ya'ni elektron zichligi oshgan hudud, benzolning tuzilishini elektrofillar (musbat ionlar) ta'siri uchun energiya jihatidan qulay qiladi. Elektrofil qo'shilish reaktsiyalari bilan tavsiflangan to'yinmagan uglevodorodlardan farqli o'laroq, benzolning aromatik tuzilishi barqarorlikni oshiradi va uning buzilishi energetik jihatdan noqulaydir. Shuning uchun elektrofil hujum paytida $ \ pi $ - bog'lanishlari buzilmaydi, balki vodorod atomlari almashtiriladi. Yon zanjir reaktsiyalari o'rinbosar radikalning tabiatiga bog'liq va turli mexanizmlarga ko'ra davom etishi mumkin.

Aromatik birikmalar. tuzilishida bir nechta (ikki yoki undan ortiq) kondensatsiyalangan benzol halqalari deyiladi ko'p yadroli aromatik uglevodorodlar va o'zlarining arzimas nomlari bor.

Uglevodorodlarning tuzilishi va xossalari

Uglevodorodlar - molekulalari ikki element: uglerod (uglerod) va vodorod (vodorod) atomlaridan tashkil topgan organik birikmalar. Organik birikmalarning turli sinflari uglevodorodlardan kelib chiqadi.

Uglevodorodlar uglerod zanjirining tuzilishida farq qilishi mumkin. Uglerod atomlarining turli o'lcham va shakldagi tsikllar va zanjirlar, turli xil kimyoviy bog'lanishlar hosil qilish qobiliyati tufayli juda ko'p miqdordagi uglevodorodlar mumkin. Har xil turdagi uglevodorodlar vodorod atomlari bilan to'yinganlik darajasida farqlanadi. Shuning uchun zanjir hosil qiluvchi uglerod atomlari bir-biri bilan oddiy (yagona), qo'sh yoki uch aloqalar yordamida bog'lanishi mumkin.

Kimyoviy tuzilishi va tegishli xossalariga koʻra uglevodorodlar guruhlarga yoki qatorlarga boʻlinadi, ularning asosiylari toʻyingan uglevodorodlar, toʻyinmagan uglevodorodlar va aromatiklardir.

To'yingan uglevodorodlar ochiq (yopiq bo'lmagan) uglerod zanjiriga ega bo'lgan uglevodorodlar bo'lib, ularning umumiy formulasi CnH2n + 2. Bu uglevodorodlarda uglerod atomining barcha to'rt valentligi vodorod atomlari bilan maksimal darajada to'yingan. Shuning uchun bunday uglevodorodlar to'yingan deb ataladi.

Zamonaviy nomenklaturaga ko'ra, to'yingan uglevodorodlar alkanlar deb ataladi. Alkan molekulalari faqat atomlar orasidagi oddiy (yakka) s aloqalarni o'z ichiga oladi va faqat almashtirish reaktsiyalariga kiradi. Ular kaliy permanganat KMnO4 eritmasini, bromli suvni rangsizlantirmaydi, kislota va ishqor eritmalari bilan oksidlanmaydi, qo`shilish reaksiyalariga kirmaydi.

Toʻyinmagan uglevodorodlar molekulalardagi uglerod atomlari oʻrtasida qoʻsh va uch marta bogʻlangan uglevodorodlar deyiladi. Ushbu uglevodorodlarda uglerod atomining barcha valentliklari vodorod atomlari bilan maksimal darajada to'yingan emas. Shuning uchun bunday uglevodorodlar to'yinmagan deb ataladi.

Koʻp bogʻlanish soni va tabiatiga koʻra toʻyinmagan uglevodorodlar quyidagi qatorlarga boʻlinadi: etilen (alkenlar) CnH2n, dienlar (dienlar) CnH2n-2, atsetilen (alkinlar) CnH2n-2.

Etilen uglevodorod molekulalarida bitta qo'sh yoki s, p-bog' mavjud. Dien uglevodorod molekulalarida ikkita qo'sh bog' mavjud. Va atsetilen uglevodorodlarining molekulalarida bitta uchlik bog' mavjud.

Qo'shilish reaktsiyalari to'yinmagan uglevodorodlarga xosdir. Ular vodorod (gidrogenlash), xlor, brom va boshqalarni qo'shishlari mumkin. (galogenlar), vodorod galogenlari HCl, HBr, suv (bu hidratsiya reaksiyasi). Ular polimerlanish reaksiyalariga ham kirishadi, kaliy permanganat eritmasi, brom suvi rangini o‘zgartiradi, kislotalar va ishqorlar eritmalari bilan oksidlanadi.

Aromatik uglevodorodlar siklik (yopiq) tuzilish deb ataladi, ularning umumiy formulasi CnH2n-6. Aromatik uglevodorodlar molekulalarida bitta va qo'sh bog'lar mavjud emas. Elektron zichligi teng taqsimlangan va shuning uchun molekuladagi uglerod atomlari orasidagi barcha bog'lanishlar bir darajali. Bu ichki doira bilan muntazam olti burchakli shakldagi strukturaviy formulada aniq aks ettirilgan. Bu benzolning arenlar (aromatik uglevodorodlar) sinfining eng oddiy vakilining formulasi.

Barcha organik moddalarning asosini ikki element - uglerod va vodoroddan tashkil topgan birikmalar tashkil etadi. Bunday juda oddiy tarkibdan ular o'z nomlarini oldilar - uglevodorodlar. Bu tuzilishi, kimyoviy bog'lanishlari va xossalari jihatidan xilma-xil bo'lgan birikmalar sinfidir. Ular, o'z navbatida, guruhlarga bo'linadi - qatorlar:

1) To'yingan uglevodorodlar

a) alkanlar

2) to'yinmagan uglevodorodlar:

a) Alkenlar

b) alkin

Barcha uglevodorodlar rangsizdir. Oddiy sharoitlarda ular qattiq, suyuq yoki gazsimon holatda bo'lishi mumkin. Ularning agregatsiya holati moddaning molekulalarining massasiga bog'liq. Molekulalarning massasi qanchalik katta bo'lsa, ular orasidagi bog'lanishni buzish shunchalik qiyin bo'ladi, chunki massa ortishi bilan, qoida tariqasida, molekulalar orasidagi tortishish kuchayadi va erish va bug'lanish jarayonlari qiyinlashadi. Molekulyar og'irlik moddaning zichligiga ham ta'sir qiladi: uning ortishi bilan uglevodorodning zichligi ortadi.

Barcha uglevodorodlarning umumiy xususiyati, barcha organik birikmalar kabi, yonish - kislorod bilan oksidlanishdir. Masalan, gaz plitalari tabiiy gazning tarkibiy qismlaridan biri - propanni yoqadi.

Plastmassa buyumlar yondirilganda atmosferani ifloslantiradigan ko'plab zaharli moddalar ajralib chiqadi. Polimerlar va plastmassalarni yoqib yuboradigan yong'in tutunini nafas olish juda zararli.

Tabiiy alkanlarning manbai neft, bog'langan va tabiiy gazlardir. Tabiiy gaz tarkibida 90% dan ortiq metan mavjud. Metandan tashqari uning tarkibida etan, propan, butan, ozgina azot, karbonat angidrid, ba'zan esa vodorod sulfid mavjud.

Yog '

Neft turli alkanlar va boshqa birikmalar aralashmasidir. U suyuq, qattiq va ko'pincha gazsimon uglevodorodlarni o'z ichiga oladi. Neftda erigan gazsimon uglevodorodlar Yer ichagida bosim ostida bo`lib, yer yuzasiga chiqqanda suyuq neftdan ajraladi va assotsiatsiya deb ataladigan gazlarni hosil qiladi. Ularda kamroq metan mavjud va ulardagi etan, propan, butanning nisbati tabiiy gazga qaraganda ancha yuqori. Ko'rinib turibdiki, qo'shma gazlar tabiiy gazdan kam emas. Shunga qaramay, uzoq vaqt davomida dalalarda qo'shma gazlar yoqib yuborilgan. Bu nafaqat qimmatbaho xom ashyoni yo'q qiladi, balki atrof-muhitga ham zarar etkazadi.

Alkenlar va alkinlar tabiatda deyarli uchramaydi. Ular nikel kabi katalizator ishtirokida vodorodni yo'q qilish orqali aklanlardan olinadi. Bunday reaksiyalar dehidrogenlanish deyiladi.

Tabiiy gaz eng tejamkor va ekologik toza yoqilg'i hisoblanadi. U issiqlik elektr stantsiyalarida, fabrikalarda va kundalik hayotda qo'llaniladi. Suyuq uglevodorodlar yoqilg'i sifatida ishlatiladi.

Toʻyingan va toʻyinmagan uglevodorodlar nafaqat energetika, balki kimyo sanoatida ham zarur. Ular ko'plab kerakli moddalarni olish uchun xom ashyo bo'lib xizmat qiladi: plastmassalar, sintetik tolalar, laklar va bo'yoqlar, dori-darmonlar, aseton, spirt, kuyikish, vodorod va boshqalar.

Yonuvchan yoqilg'ini olish uchun neft distillash orqali qayta ishlanadi. Uning mohiyati shundaki, neft ma'lum bir haroratgacha qizdirilganda uglevodorodlar birin-ketin bug'lanadi va keyin kondensatsiyalanadi. Yoqilg'i shu tarzda olinadi. Va distillash qoldiqlari kimyo sanoatida va yo'llarni qoplash uchun ishlatiladi.