To'yingan uglevodorodlarning kimyoviy xossalari. To'yinmagan uglevodorodlarning xossalari Reaksiya uglevodorodlarining tarkibi va xossalari
alkanlar, alkenlar, alkinlar, arenlar - xususiyatlari, ishlatilishi, reaktsiyalari
1) Alkanlar Bu to'yingan uglevodorodlar bo'lib, ularning molekulalarida barcha atomlar bitta bog'lanish bilan bog'langan. Ularning tarkibi bitta umumiy formulani aks ettiradi: C n H 2n + 2.
Jismoniy xususiyatlar alkanlar o'z molekulalarining tarkibiga bog'liq, ya'ni. nisbiy molekulyar og'irlikdan. Alkanlarning nisbiy molekulyar og'irligi oshishi bilan qaynash nuqtasi va zichligi oshadi, yig'ilish holati ham o'zgaradi: birinchi to'rtta alkanlar gazsimon moddalar, keyingi o'n birida suyuqliklar va geksadekandan boshlangan qattiq jismlar.
Asosiy kimyoviy xususiyat alkanlar yoqilg'i sifatida ishlatilishini aniqlaydigan to'yingan uglevodorodlar yonish reaktsiyasi.
Alkanlar uchun, to'yingan uglevodorodlarga kelsak, eng xarakterli almashtirish reaktsiyalari... Shunday qilib, metan molekulasidagi vodorod atomlari ketma -ket galogen atomlari bilan almashtirilishi mumkin.
Nitratsiya
Alkanlar gaz fazasida nitrat kislota yoki N 2 O 4 bilan reaksiyaga kirishib, nitro hosilalarini hosil qiladi. Barcha mavjud dalillar erkin radikal mexanizmini ko'rsatadi. Reaksiya natijasida mahsulotlarning aralashmalari hosil bo'ladi.
Yorilish
500 ° C dan yuqori qizdirilganda, alkanlar mahsulotlarning murakkab aralashmasi hosil bo'lishi bilan pirolitik parchalanishga uchraydi, ularning tarkibi va nisbati harorat va reaksiya vaqtiga bog'liq.
Qabul qilish
Alkanlarning asosiy manbai neft va tabiiy gaz bo'lib, ular odatda birgalikda uchraydi.
Ilova
Gazli alkanlar qimmatli yoqilg'i sifatida ishlatiladi. Suyuq, o'z navbatida, motor va raketa yoqilg'ilarining katta qismini tashkil qiladi.
2) Alkenlar- bu molekulada o'z ichiga olgan to'yinmagan uglevodorodlar, bitta bog'lanishdan tashqari, bitta er-xotin uglerod-uglerod aloqasi. Ularning tarkibi quyidagi formula bilan ko'rsatilgan: C n H 2n.
Jismoniy xususiyatlar
Alkenlarning erish va qaynash nuqtalari molekulyar og'irlik va uglerod magistral uzunligi bilan ortadi. Alkenlar suvda erimaydi, lekin organik erituvchilarda yaxshi eriydi.
Kimyoviy xususiyatlari
Alkenlar reaktivdir. Ularning kimyoviy xossalari asosan er -xotin bog'lanish mavjudligi bilan belgilanadi. Alkenlar uchun eng tipik qo'shilish reaktsiyalari:
1) Vodorod, 2) Suv, 3) Galogenlar, 4) Vodorod halogenidlar.
Alkenlar oksidlanish reaktsiyalariga osonlik bilan kiradi, alkenlarning oksidlanishi oksidlovchi reaktivlarning shartlari va turlariga qarab, er -xotin bog'lanish uzilganda ham, uglerod skeletini ushlab turganda ham sodir bo'lishi mumkin. radikal va kation-anion mexanizmlar.
Alkenlarni olish usullari
Alkenlarni ishlab chiqarishning asosiy sanoat usuli-bu neft va tabiiy gaz uglevodorodlarini katalitik va yuqori haroratda yorishdir. Pastki alkenlarni ishlab chiqarish uchun tegishli spirtlarning suvsizlanish reaksiyasi ham ishlatiladi.
Laboratoriya amaliyotida odatda kuchli mineral kislotalar ishtirokida spirtli ichimliklarni suvsizlantirish usuli qo'llaniladi.Tabiatda asiklik alkenlar deyarli topilmaydi. Bu sinf organik birikmalarining eng oddiy vakili - etilen (C 2 H 4) - o'simliklar uchun gormon bo'lib, ularda oz miqdorda sintezlanadi.
Ilova
Alkenlar eng muhim kimyoviy xom ashyo hisoblanadi. Alkenlar polimerik materiallar (plastmassa, plyonka) va boshqa organik moddalar ishlab chiqarishda boshlang'ich mahsulot sifatida ishlatiladi. Yuqori alkogollarni olish uchun yuqori alkenlar ishlatiladi.
3) Alkine Bu to'yinmagan uglevodorodlar bo'lib, ularning molekulalarida bitta bog'lanishdan tashqari bitta uch karbongidratli uglerod aloqasi mavjud. Tarkibi formulani ko'rsatadi: C n H 2n-2.
Jismoniy xususiyatlar
Alkin jismonan tegishli alkenlarga o'xshaydi. Eng pasti (C 4 gacha) - rangsiz va hidsiz gazlar, alkenlardagi analoglarga qaraganda yuqori qaynash nuqtalariga ega. Alkinlar suvda yaxshi erimaydi, lekin organik erituvchilarda yaxshiroqdir.Zanjirda uch tomonlama bog'lanishning mavjudligi ularning qaynash nuqtasi, suvda zichligi va eruvchanligining oshishiga olib keladi.
Kimyoviy xususiyatlari
Hamma to'yinmagan birikmalar singari, alkinlar ham qo'shimcha reaktsiyalarga faol kiradi: 1) galogenlar, 2) vodorod, 3) vodorod galogenidlar, 4) suv. Ular oksidlanish reaktsiyalariga kiradilar.Uchta bog'lanish mavjudligi tufayli ular polimerlanish reaktsiyalariga moyil bo'lib, ular bir necha yo'nalishda davom etishi mumkin:
a) Murakkab mis tuzlari ta'sirida dimerizatsiya yuzaga keladi va chiziqli bo'ladi
asetilenni trimerizatsiyasi.
b) Asetilenni faollashgan uglerod ishtirokida qizdirganda (Zelinskiy reaktsiyasi), benzol hosil bo'lishi bilan tsiklik trimerizatsiya amalga oshiriladi.
Qabul qilish usullari
Asetilen ishlab chiqarishning asosiy sanoat usuli- bu metanning elektro- yoki termik yorilishi, tabiiy gazning pirolizi va karbid usulidir, alkali gidroksidi eritma ta'sirida vodorod halogenini yo'q qilish yo'li bilan dihalogenli kerosinlardan alkinlarni olish mumkin.
Ilova
Faqat eng muhim kimyoviy xom ashyo bo'lgan atsetilen jiddiy sanoat ahamiyatiga ega. Asetilen kislorodda yonganda, olov harorati 3150 ° C ga etadi, shuning uchun metallarni kesish va payvandlashda asetilen ishlatiladi.
4) Arenalar- bir yoki bir nechta benzolli halqalarni o'z ichiga olgan aromatik uglevodorodlar.
Jismoniy xususiyatlar
Odatda aromatik birikmalar qattiq yoki suyuq moddalardir. Ular suvda erimaydigan, lekin ko'plab organik suyuqliklarda yaxshi eriydigan yuqori sinish va yutilish ko'rsatkichlari bilan ajralib turadi. Yonuvchan, benzol zaharli.
Kimyoviy xususiyatlari
Aromatik birikmalar tsikl bilan bog'liq bo'lgan vodorod atomlarini almashtirish reaktsiyalari bilan tavsiflanadi. Qo'shish va oksidlanish reaktsiyalari mumkin, lekin ular aromatiklikni buzgani uchun qiyinchilik bilan o'tadi.
Qabul qilish usullari
Aromatik uglerodlarning asosiy tabiiy manbalari
ko'mir va neft.Asetilen va uning homologlarini 600 ° S da faollashtirilgan uglerod ustidan trimerizatsiya qilish. Siklogeksan va uning hosilalarini katalitik dehidrogenlash.
Ilova- Aromatik uglevodorodlar, birinchi navbatda, benzol sanoatda keng qo'llaniladi: benzinga qo'shimchalar sifatida, erituvchilar, portlovchi moddalar, anilin bo'yoqlari va dori -darmonlar ishlab chiqarishda.
10. Struktura, vlastnosti va viznam derivátů uhlovodíků
halové deriváty, nitrosloučeniny, aminosloučeniny, alkogoly a fenoly, aldehydy a ketony, karboxylové sloučeniny - xarakteristikasi, použití, reakce
10. Uglevodorod hosilalarining tuzilishi, xossalari va ahamiyati
haloalkanlar, nitro birikmalar, aminokislotalar, spirtlar va fenollar, aldegidlar va ketonlar, karboksilik kislotalar - xususiyatlari, qo'llanilishi, reaktsiyalari
1) halogenalkanlar- tarkibida uglerod-halogen bog`i bo`lgan organik birikmalar. Galogen atomlari ugleroddan ko'ra ko'proq elektronegativ bo'lganligi sababli, CX aloqasi shunday qutblanganki, halogen atomi qisman manfiy zaryadga, uglerod atomi esa qisman musbatga ega bo'ladi. Haloalkanlarning ko'pchiligi sof shaklda rangsiz birikmalardir. uglerod atomlari qancha ko'p bo'lsa, erish va qaynash nuqtalari shuncha yuqori bo'ladi. Agar bitta uglerod atomida 2 yoki 3 ta galogen atom bo'lsa, u holda bunday birikmaning erish va qaynash nuqtalari, aksincha, kamayadi.Umumiy reaktsiyalar Vurtts reaktsiyasi, nukleofil o'rnini bosish, yo'q qilish, gidroksidi va gidroksidi metallar bilan o'zaro ta'siridir. Haloalkanlar nurda alkanlarni xlorlash, to'yinmagan uglerodlarni gidroxlorlash yo'li bilan yoki spirtlardan olinadi.Galoalkanlar ishlatiladi: erituvchi va yog'li yog'lar sifatida; Teflon; sovutgich sifatida.
2) nitro birikmalar- bir yoki bir nechta nitro guruhini o'z ichiga olgan organik birikmalar - NO 2. Nitro birikmalari deganda odatda nitro guruhi uglerod atomiga bog'langan C-nitro birikmalar tushuniladi. Nitro birikmalar rangsiz, suvda oz eriydi va o'ziga xos bodom hidli organik erituvchilarda yaxshi eriydi. Barcha nitro birikmalar markaziy asab tizimi uchun juda kuchli zaharlardir.Nitro birikmalarning yuqori qutbliligi tufayli ular oddiy erituvchilarda erimaydigan moddalarni eritishlari mumkin. Polinitro birikmalar odatda zaif rangga ega, portlash paytida portlovchi.
Kimyoviy xatti -harakatlar nuqtai nazaridan, nitro birikmalar nitrat kislotaga o'xshashligini ko'rsatadi. Bu o'xshashlik oksidlanish -qaytarilish reaktsiyalarida namoyon bo'ladi: nitro birikmalarning kamayishi (Zinin reaktsiyasi), kondensatsiya reaktsiyalari, tautomerizm (teskari izomeriya hodisasi) nitro birikmalar.
Nitro birikmalar organik sintezda bo'yoqlar va farmatsevtika ishlab chiqarishda ishlatiladigan turli moddalarni olish uchun keng qo'llaniladi. Ba'zi nitro birikmalar antifungal va mikroblarga qarshi vositalar sifatida ishlatiladi. Polinitro hosilalari - TNT, pikrik kislota va uning tuzlari portlovchi moddalar sifatida ishlatiladi.
4) aminokislotalar- Bu ammiakning hosilalari bo'lgan organik birikmalar, ularning molekulasida bir, ikki yoki uchta vodorod atomlari uglevodorod radikallari bilan almashtiriladi. Ominlar ikkita tuzilish xususiyatiga ko'ra tasniflanadi: 1) birlamchi, ikkilamchi va uchlamchi aminlar azot atomi bilan bog'liq bo'lgan radikallar soni bilan ajralib turadi. 2) uglevodorod radikalining tabiatiga ko'ra, aminlar alifatik, aromatik va aralash bo'linadi.
Metilamin, dimetilamin va trimetilamin - gazlar, alifatik qatorning o'rta a'zolari - suyuqliklar, yuqorilari - qattiq jismlar. Ammiak singari pastki aminlar ham kirishda yaxshi eriydi, ishqoriy eritmalar hosil qiladi. Molekulyar og'irlik oshishi bilan ominlarning kirish joyidagi eruvchanligi yomonlashadi.Ominlarning hidi ammiak hidiga o'xshaydi, yuqori aminlar deyarli hidsiz bo'ladi. Birlamchi aminlarning qaynash nuqtalari mos keladigan spirtlarga qaraganda ancha past.
Yog'li aminlar, ammiak singari, kislotalar bilan, hatto karbonat kislotasi kabi kuchsiz kislotalar bilan ham birlasha oladi va shu bilan almashtirilgan ammiak asoslarining tegishli tuzlarini beradi. Azot kislotasining ominlarga ta'siri ularning birlamchi, ikkilamchi va uchlamchi aminlarni ajratish uchun xarakterli reaktsiyasidir.
Asillanish Karboksilik kislotalar bilan qizdirilganda, ularning angidridlari, kislota xloridlari yoki esterlari, birlamchi va ikkilamchi aminlar asillanib, N-o'rnini bosuvchi amidlar hosil qiladi.Ominlar tabiatda keng tarqalgan, chunki ular tirik organizmlarning parchalanishida hosil bo'ladi. Aminlar preparatda ishlatiladi. dorilar, bo'yoqlar va boshlang'ich mahsulotlar. organik sintez uchun.
5) Spirtli ichimliklar- bir yoki bir nechta gidroksil guruhini o'z ichiga olgan organik birikmalar. Molekuladagi gidroksil guruhlari soniga ko'ra spirtlar bir atomli diatomik, uch atomli va ko'p atomli bo'linadi.Gidroksil joylashgan uglerod atomiga qarab birlamchi, ikkilamchi va Uchinchi darajali spirtlar ajralib turadi. Alkogol molekulalari suv molekulasiga o'xshaydi, lekin spirtlarning erish va qaynash nuqtalari ancha yuqori. Bu sinf birikmalariga xos bo'lgan xususiyatlar gidroksil guruhining mavjudligi bilan bog'liq. Spirtli ichimliklar: gidroksidi va gidroksidi er metallari bilan, vodorod halogenidlari va
Esterlarni hosil qilish uchun organik va noorganik kislotalar bilan. Shuningdek, spirtlarning molekulalararo suvsizlanishi, spirtlarning suvsizlanishi va oksidlanish reaktsiyalari ham mavjud. Spirtli ichimliklar tabiatda erkin shaklda ham, esterlarda ham keng tarqalgan. Spirtli ichimliklarni uglevodorodlar, haloalkanlar, ominlar va karbonil birikmalari kabi turli xil birikmalar sinfidan olish mumkin. Asosan, barcha usullar oksidlanish, qaytarilish, qo'shilish va almashtirish reaktsiyalariga tushiriladi. Sanoatda spirtlar kimyoviy usullar yoki biokimyoviy ishlab chiqarish usullari yordamida olinadi. Spirtli ichimliklarni ishlatish sohalari juda ko'p va xilma -xildir, ayniqsa bu sinfga mansub birikmalarning eng keng assortimenti. Spirtli ichimliklar erituvchi va tozalash vositasi sifatida ishlatiladi, etil spirti alkogolli ichimliklar asosidir, shuningdek parfyumeriya sanoatida va boshqa ko'plab sohalarda keng qo'llaniladi.
6) fenollar Molekulalarida fenil radikal bir yoki bir nechta gidroksil guruhlari bilan bog'langan organik birikmalar. OH guruhlari soniga ko'ra bir atomli va ko'p atomli fenollar ajratiladi. Oddiy sharoitda ko'p monoatomli fenollar past erish nuqtasi va o'ziga xos hidli rangsiz kristall moddalardir. Fenollar suvda oz eriydi, organik erituvchilarda yaxshi eriydi, toksik, havoda saqlansa oksidlanish natijasida asta -sekin qorayib ketadi.Fenol aniq kislotali xususiyatlarga ega. Bu fenoldagi erkin elektron kislorod yadrosiga tortilishi bilan bog'liq. Fenol ishqorlar bilan ta'sir o'tkazganda, tuzlar - fenolatlar hosil bo'ladi. Gidroksil guruhi tufayli fenol gidroksidi metallar bilan o'zaro ta'sir qiladi.
O'zgartirish va qo'shilish reaktsiyalari ham benzol halqasi ishtirokida sodir bo'ladi.
Fenollar ko'p miqdorda ko'mir smolasida uchraydi. Fenol, shuningdek, benzensulfonik kislotaning natriy tuzini natriy gidroksidi bilan birlashtirib olinadi.
Fenol plastmassa, pikrin kislotasi, bo'yoqlar, hasharotlarga qarshi vositalar ishlab chiqarishda ishlatiladi. Barcha fenollar bakteritsid ta'siriga ega, shuning uchun ular tibbiyotda va veterinariyada dezinfektsiyalovchi sifatida ishlatiladi.
Aldegidlar va ketonlar
Aldegidlar Bu organik birikmalar bo'lib, ularning molekulalarida vodorod atomi va uglevodorod radikali bilan bog'langan karboksil guruhi bor.
Ketonlar Organik moddalar, ularning molekulalarida ikkita uglevodorod radikallari bilan bog'langan karbonil guruhi bor.
Aldegidlar va ketonlar qutbli birikmalar bo'lgani uchun, ular qutbsizlarga qaraganda yuqori qaynash nuqtalariga ega, lekin alkogolnikiga qaraganda pastroqdir, bu molekulyar assotsiatsiyaning yo'qligini ko'rsatadi. Ular suvda yaxshi eriydi, ammo molekulalarning kattalashishi bilan eruvchanligi keskin kamayadi. Yuqori aldegidlar va ketonlar yoqimli hidga ega, bir qator aldegidlarning o'rta gomologlari turg'un xarakterli hidga ega, pastki aldegidlar o'tkir yoqimsiz hidga ega. Karbonil guruhidagi qo'shilish reaktsiyasidan tashqari, aldegidlar karbonil guruhiga tutash bo'lgan alfa vodorod atomlari ishtirokidagi reaktsiyalar bilan ham ajralib turadi. Ularning reaktivligi karbonil guruhining elektronni qaytaruvchi ta'siri bilan bog'liq bo'lib, u bog'lanishning qutblanishining oshishi bilan namoyon bo'ladi. Bu aldegidlarning ketonlardan farqli o'laroq oson oksidlanishiga olib keladi. Ularning kumush oksidining ammiak eritmasi bilan o'zaro ta'siri aldegidlarga sifatli reaktsiya hisoblanadi. Aldegid va ketonlarni ishlab chiqarishning keng tarqalgan usuli - bu alkogollarni mis katalizatorida oksidlanishidir.Sanoatda aldegidlar va ketonlarni spirtlarni dehidrogenlash yo'li bilan olishadi. Sanoatda ketonlar hal qiluvchi, farmatsevtika va turli polimerlar ishlab chiqarish uchun ishlatiladi.Aldegidlarning eng ko'p ishlab chiqarilishi formaldegiddir. U asosan qatronlar ishlab chiqarishda ishlatiladi. Bundan tashqari, dorilar undan sintez qilinadi va biologik preparatlar uchun konservant sifatida ishlatiladi.
8) karboksilik kislotalar Organik birikmalarmi, ularning molekulalarida uglevodorod radikaliga bog'langan karboksil guruhi -COOH mavjud.Karbon kislotalarning qaynash va erish nuqtalari nafaqat tegishli uglevodorodlarga, balki spirtlarga qaraganda ancha yuqori. Suvda yaxshi eriydi, lekin uglevodorod radikalining ko'payishi bilan yomonlashadi.Oddiy sharoitda gomologik qatorning pastki a'zolari xarakterli o'tkir hidli suyuqliklardir. Bu gomologik qatorning o'rta vakillari - yopishqoq suyuqliklar; C 10 dan boshlanadi - qattiq moddalar. Karboksil guruhi shunday tuzilganki, molekula vodorodni osonlik bilan ajratadi - kislota xususiyatlarini namoyon qiladi. Karboksilik kislotalar metallar va ularning birikmalari bilan reaksiyaga kirishadi, kuchsiz kislotalarni tuzlaridan chiqarib yuboradilar, asosiy va amfoter oksidlar va gidroksidlar bilan o'zaro ta'sir o'tkazadilar, shuningdek esterifikatsiya reaktsiyasida ishtirok etadilar. Karboksilik kislotalar aldegidlar va spirtlarning oksidlanishi va esterlarning gidrolizlanishi natijasida hosil bo'ladi. Formik kislota tibbiyotda, sirka kislotasi oziq -ovqat sanoatida ishlatiladi, shuningdek hal qiluvchi sifatida ishlatiladi.
11. Makromolekulyar va polikonderlik, polikondenziyali va poliaditsiyali
qurilmalar va qurilmalar
vlastnosti makromolekulárních látek
polimeriya, poliester, poliamidiya, fenoplastika, aminoplastika, poliuretaniya - pkíklady, použití
Alkanlarning kimyoviy xossalari
Alkanlar (kerosinlar) tsiklik bo'lmagan uglevodorodlar bo'lib, ularning molekulalarida barcha uglerod atomlari faqat bitta bog'lanishlar bilan bog'langan. Boshqacha qilib aytganda, alkan molekulalarida ko'p - ikki va uch tomonlama bog'lanishlar yo'q. Aslida, alkanlar - bu vodorod atomlarining mumkin bo'lgan maksimal sonini o'z ichiga olgan uglevodorodlar, shuning uchun ularni chegaralangan (to'yingan) deb atashadi.
Alkanlar to'yinganligi sababli qo'shimcha reaktsiyalarga kira olmaydi.
Uglerod va vodorod atomlarining elektromagnitivligi juda yaqin bo'lgani uchun, bu ularning molekulalaridagi CH aloqalari juda past polaritli bo'lishiga olib keladi. Shu munosabat bilan, alkanlar uchun, S R belgisi bilan belgilanadigan radikal almashtirish mexanizmiga muvofiq o'tadigan reaktsiyalar ko'proq xarakterlidir.
1. O'zgartirish reaktsiyalari
Bu turdagi reaktsiyalarda uglerod-vodorod aloqalari uziladi.
RH + XY → RX + HY
Galogenlash
Alkanlar ultrabinafsha nurlar yoki yuqori issiqlik ta'sirida galogenlar (xlor va brom) bilan reaksiyaga kirishadi. Bu holda, vodorod atomlari-mono-, di-tri- va boshqalarni har xil darajada almashtirish bilan galogen hosilalari aralashmasi hosil bo'ladi. galogenlangan alkanlar.
Misol sifatida metandan foydalanib, u quyidagicha ko'rinadi:
Reaksiya aralashmasidagi halogen / metan nisbatini o'zgartirib, mahsulot tarkibida har qanday alohida halogenlangan metan hosilasining ustunligiga erishish mumkin.
Reaktsiya mexanizmi
Metan va xlorning o'zaro ta'siri misolida erkin radikallarni almashtirish reaktsiyasining mexanizmini tahlil qilaylik. U uch bosqichdan iborat:
- boshlash (yoki zanjirning yadrosi) - tashqi tomondan energiya ta'sirida erkin radikallarning hosil bo'lishi jarayoni - UV nurli nurlanish yoki isitish. Bu bosqichda xlor molekulasi erkin radikallar hosil bo'lishi bilan Cl-Cl aloqasining homolitik bo'linishidan o'tadi:
Erkin radikallar, yuqoridagi rasmdan ko'rinib turibdiki, bir yoki bir nechta elektronlari ulanmagan (Cl, H, CH 3, CH 2 va boshqalar) atomlar yoki atomlar guruhlari deyiladi;
2. Zanjirning rivojlanishi
Bu bosqich faol radikallarning faol bo'lmagan molekulalar bilan o'zaro ta'siridan iborat. Bunday holda, yangi radikallar paydo bo'ladi. Xususan, xlor radikallari alkan molekulalariga ta'sir qilganda, alkil radikal va vodorod xlor hosil bo'ladi. O'z navbatida, alkil radikal xlor molekulalari bilan to'qnashib, xlor hosilasini va yangi xlor radikalini hosil qiladi:
3) davrning uzilishi (o'limi):
Bu ikkita radikalning faol bo'lmagan molekulalarga birlashishi natijasida yuzaga keladi:
2. Oksidlanish reaktsiyalari
Oddiy sharoitda alkanlar konsentrlangan sulfat va nitrat kislotalar, kaliy permanganat va dikromat (KMnO 4, K 2 Cr 2 O 7) kabi kuchli oksidlovchilarga nisbatan inertdir.
Kislorodda yonish
A) ortiqcha kislorod bilan to'liq yonish. Karbonat angidrid va suv hosil bo'lishiga olib keladi:
CH 4 + 2O 2 = CO 2 + 2H 2 O
B) kislorod etishmasligi bilan to'liq bo'lmagan yonish:
2CH 4 + 3O 2 = 2CO + 4H 2 O
CH 4 + O 2 = C + 2H 2 O
Kislorod bilan katalitik oksidlanish
Alkanlarni katalizatorlar ishtirokida kislorod bilan (~ 200 o C) qizdirish natijasida ulardan turli xil organik mahsulotlarni olish mumkin: aldegidlar, ketonlar, spirtlar, karboksilik kislotalar.
Masalan, metan, katalizatorning xususiyatiga qarab, metil spirti, formaldegid yoki formik kislotaga oksidlanishi mumkin:
3. Alkanlarning issiqlik transformatsiyalari
Yorilish
Yorilish (inglizchadan tarjima qilish - yorilish) - bu yuqori haroratda sodir bo'ladigan kimyoviy jarayon, natijada alkan molekulalarining uglerod skeleti parchalanib, alkenlar va molekulyar og'irligi pastroq bo'lgan alkan molekulalari hosil bo'ladi. original alkanlar. Masalan:
CH 3 -CH 2 -CH 2 -CH 2 -CH 2 -CH 2 -CH 3 → CH 3 -CH 2 -CH 2 -CH 3 + CH 3 -CH = CH 2
Yorilish termal va katalitikdir. Katalitik yorilishni amalga oshirish uchun katalizatorlardan foydalanish natijasida termal yorilishga nisbatan ancha past harorat ishlatiladi.
Dehidrogenlash
Vodorodni yo'q qilish CH aloqalarining uzilishi natijasida yuzaga keladi; yuqori haroratlarda katalizatorlar ishtirokida amalga oshiriladi. Metanni suvsizlantirish natijasida asetilen hosil bo'ladi:
2CH 4 → C 2 H 2 + 3H 2
Metanni 1200 ° C gacha qizdirish uning oddiy moddalarga ajralishiga olib keladi:
CH 4 → C + 2H 2
Qolgan alkanlar suvsizlanishi natijasida alkenlar hosil bo'ladi:
C 2 H 6 → C 2 H 4 + H 2
Dehidrogenlash bilan n-butan, buten-1 va buten-2 hosil bo'ladi (ikkinchisi shaklda) sis- va trans-izomerlar):
Dehidrosiklizatsiya
Izomerizatsiya
Sikloalkanlarning kimyoviy xossalari
To'rtdan ortiq uglerod atomiga ega sikloalkanlarning kimyoviy xossalari, umuman olganda, alkanlarniki bilan deyarli bir xil. G'alati, qo'shimcha reaktsiyalar siklopropan va siklobutanga xosdir. Bu tsiklning yuqori stressiga bog'liq, bu esa bu tsikllarning buzilishiga olib keladi. Shunday qilib, siklopropan va siklobutan osongina brom, vodorod yoki vodorod xlorid qo'shadi:
Alkenlarning kimyoviy xossalari
1. Qo'shish reaktsiyalari
Alken molekulalarida er-xotin bog'lanish bitta kuchli sigma va bitta zaif pi-bog'lanishdan iborat bo'lgani uchun, ular qo'shilish reaktsiyalariga osonlik bilan kiradigan juda faol birikmalardir. Alkenlar ko'pincha bunday reaktsiyalarga engil sharoitda ham - sovuqda, suvli eritmalarda va organik erituvchilarda kiradi.
Alkenlarning gidrogenlanishi
Alkenlar vodorodni katalizatorlar (platina, palladiy, nikel) ishtirokida biriktirishga qodir:
CH 3 -CH = CH 2 + H 2 → CH 3 -CH 2 -CH 3
Alkenlarning gidrogenlanishi oddiy bosim va past isitishda ham oson kechadi. Qizig'i shundaki, xuddi shu katalizatorlar alkanlarni alkenlarga dehidrogenlashda ishlatilishi mumkin, faqat suvsizlanish jarayoni yuqori haroratda va past bosimda davom etadi.
Galogenlash
Alkenlar osongina suvli eritmada ham, organik erituvchilarda ham brom bilan qo'shimcha reaktsiyaga kirishadi. O'zaro ta'sir natijasida dastlab sariq brom eritmalari rangini yo'qotadi, ya'ni. rangsizlangan.
CH 2 = CH 2 + Br 2 → CH 2 Br-CH 2 Br
Gidrohalogenatsiya
Nosimmetrik bo'lmagan alken molekulasiga vodorod halojenid qo'shilishi nazariy jihatdan ikkita izomer aralashmasiga olib kelishi kerakligini ko'rish oson. Masalan, vodorod bromidni propenga qo'shganda quyidagi mahsulotlarni olish kerak.
Shunga qaramay, aniq shartlar bo'lmaganda (masalan, reaktsiya aralashmasida peroksidlar bo'lsa), vodorod halogenidi molekulasi Markovnikov qoidasiga muvofiq qat'iy tanlanadi.
Vodorod halogenining alkenga qo'shilishi shu tarzda sodir bo'ladiki, vodorod ko'proq vodorod atomiga ega bo'lgan uglerodga (ko'proq vodorodlangan) va halogen - vodorod atomlari kam bo'lgan uglerodga (kamroq vodorodlangan) bog'lanadi. ).
Gidratatsiya
Bu reaktsiya alkogolning paydo bo'lishiga olib keladi va Markovnikov qoidasiga muvofiq davom etadi:
Siz taxmin qilganingizdek, alken molekulasiga suv qo'shilishi Markovnikov qoidasiga binoan sodir bo'lganligi sababli, birlamchi alkogolning paydo bo'lishi faqat etilen gidratlanishi sharoitida mumkin bo'ladi:
CH 2 = CH 2 + H 2 O → CH 3 -CH 2 -OH
Aynan shu reaktsiya natijasida etil spirtining asosiy qismi yirik sanoatda amalga oshiriladi.
Polimerizatsiya
Qo'shish reaktsiyasining o'ziga xos holati polimerlanish reaktsiyasi bo'lib, u halogenatsiya, gidrohalogenatsiya va hadratsiyadan farqli o'laroq erkin radikal mexanizmi orqali o'tadi:
Oksidlanish reaktsiyalari
Boshqa uglevodorodlar singari, alkenlar kislorodda oson yonib, karbonat angidrid va suv hosil qiladi. Kisloroddan ortiq bo'lgan alkenlarning yonish tenglamasi quyidagi shaklga ega:
C n H 2n + (3/2) nO 2 → nCO 2 + nH 2 O
Alkanlardan farqli o'laroq, alkenlar oson oksidlanadi. Alkenlar KMnO 4 ning suvli eritmasiga duch kelganda, rang o'zgarishi, bu organik moddalar molekulalarida ikki va uch karra CC rishtalariga sifatli reaktsiya.
Alkenlarni kaliy permanganat bilan neytral yoki ozgina ishqoriy eritmada oksidlanishi diollar (dihidrik spirtlar) hosil bo'lishiga olib keladi:
C 2 H 4 + 2KMnO 4 + 2H 2 O → CH 2 OH - CH 2 OH + 2MnO 2 + 2KOH (sovutish)
Kislotali muhitda, er -xotin aloqani karboksil guruhlariga aylantirgan uglerod atomlarining aylanishi bilan er -xotin bog'lanishning to'liq uzilishi sodir bo'ladi:
5CH 3 CH = CHCH 2 CH 3 + 8KMnO 4 + 12H 2 SO 4 → 5CH 3 COOH + 5C 2 H 5 COOH + 8MnSO 4 + 4K 2 SO 4 + 17H 2 O (isitish)
Agar er -xotin C = C aloqasi alken molekulasining oxirida joylashgan bo'lsa, u holda uglerod dioksidi o'ta uglerod atomining er -xotin bog'lanishdagi oksidlanish mahsuloti sifatida hosil bo'ladi. Buning sababi shundaki, oraliq oksidlanish mahsuloti, formik kislota, oksidlovchi moddadan ortiqcha o'z -o'zidan oson oksidlanadi:
5CH 3 CH = CH 2 + 10KMnO 4 + 15H 2 SO 4 → 5CH 3 COOH + 5CO 2 + 10MnSO 4 + 5K 2 SO 4 + 20H 2 O (isitish)
Alkenlarning oksidlanishida, er -xotin bog'lanishdagi S atomida ikkita uglevodorod o'rnini bosuvchi moddalar mavjud, keton hosil bo'ladi. Masalan, 2-metilbuten-2 oksidlanishi natijasida aseton va sirka kislotasi hosil bo'ladi.
Alkenlarning oksidlanishi, ular tarkibida uglerod skeletining ikkita bog'lanishida sinishi sodir bo'ladi, ularning tuzilishini aniqlash uchun ishlatiladi.
Alkadiyenlarning kimyoviy xossalari
Qo'shish reaktsiyalari
Masalan, galogenlar qo'shilishi:
Bromli suv rangsizlanadi.
Oddiy sharoitda, halogen atomlarining qo'shilishi butadien-1,3 molekulasining uchlarida sodir bo'ladi, π-aloqalar uziladi, brom atomlari haddan tashqari uglerod atomlariga birikadi va erkin valentliklar yangi π-bog'lanish hosil qiladi. . Shunday qilib, go'yoki, er -xotin bog'lanishning "harakati" mavjud. Bromning ortiqcha bo'lishi bilan, hosil bo'lgan er -xotin bog'lanish joyiga yana bitta brom molekulasi biriktirilishi mumkin.
Polimerlanish reaktsiyalari
Alkinlarning kimyoviy xossalari
Alkinlar to'yinmagan (to'yinmagan) uglevodorodlardir va shuning uchun qo'shimcha reaktsiyalarga kirishga qodir. Alkinlarga qo'shilish reaktsiyalari orasida eng keng tarqalgan elektrofil qo'shilishdir.
Galogenlash
Alkin molekulalarining uch tomonlama aloqasi bitta kuchli sigma aloqasi va ikkita kuchsiz pi aloqasidan iborat bo'lganligi sababli, ular bitta va ikkita halogen molekulalarni biriktira oladi. Ikki halogen molekulasini bitta alkin molekulasiga qo'shilishi elektrofil mexanizmga ko'ra ketma -ket ikki bosqichda davom etadi:
Gidrohalogenatsiya
Vodorodli halid molekulalarining qo'shilishi ham elektrofil mexanizm bilan va ikki bosqichda davom etadi. Ikkala bosqichda ham Markovnikov qoidasiga muvofiq qo'shilish davom etadi:
Gidratatsiya
Alkinlarga suv qo'shilishi kislotali muhitda ruium tuzlari ishtirokida sodir bo'ladi va Kucherov reaktsiyasi deb ataladi.
Asetilenga suv qo'shilishi natijasida gidratlanish natijasida asetaldegid (asetaldegid) hosil bo'ladi:
Asetilen gomologlari uchun suv qo'shilishi ketonlarning paydo bo'lishiga olib keladi:
Alkinlarning gidrogenlanishi
Alkin vodorod bilan ikki bosqichda reaksiyaga kirishadi. Katalizator sifatida platina, palladiy, nikel kabi metallar ishlatiladi:
Alkin trimerizatsiyasi
Atsetilenni faollashtirilgan uglerod ustidan yuqori haroratda o'tkazganda, undan turli xil mahsulotlar aralashmasi hosil bo'ladi, ularning asosiy qismi benzol, asetilen trimerizatsiyasi mahsuloti:
Alkinlarning dimerlanishi
Bundan tashqari, atsetilen dimerlanish reaktsiyasiga uchraydi. Jarayon katalizator sifatida mis tuzlari ishtirokida sodir bo'ladi:
Alkinlarning oksidlanishi
Alkin kislorodda yonadi:
S n H 2n-2 + (3n-1) / 2 O 2 → nCO 2 + (n-1) H 2 O
Alkinlarning asoslar bilan o'zaro ta'siri
Molekulaning uchida C≡C uchlik bo'lgan alkinlar, boshqa alkinlardan farqli o'laroq, uchta bog'lanishdagi vodorod atomi metall bilan almashtiriladigan reaksiyalarga kirisha oladi. Masalan, atsetilen natriy amid bilan suyuq ammiakda reaksiyaga kirishadi:
HC≡CH + 2NaNH 2 → NaC≡CNa + 2NH 3,
kumush oksidining ammiak eritmasi bilan, tuzga o'xshash erimaydigan moddalarni hosil qilib, atsetilenidlar:
Bu reaktsiya tufayli uch tomonlama bog'langan alkinni tanib olish mumkin, shuningdek, bunday alkinni boshqa alkinlar bilan aralashmasidan ajratish mumkin.
Shuni ta'kidlash kerakki, barcha kumush va mis asetilenidlar portlovchi moddalardir.
Asetilenidlar uch tomonlama bog'langan murakkab organik birikmalar sintezida ishlatiladigan halogen hosilalari bilan reaksiyaga kirisha oladi:
CH 3 -C≡CH + NaNH 2 → CH 3 -C≡CNa + NH 3
CH 3 -C≡CNa + CH 3 Br → CH 3 -C≡C -CH 3 + NaBr
Aromatik uglevodorodlarning kimyoviy xossalari
Bog'ning aromatik tabiati benzol va boshqa aromatik uglevodorodlarning kimyoviy xossalariga ta'sir qiladi.
Bitta 6pi elektron tizim an'anaviy pi-obligatsiyalarga qaraganda ancha barqaror. Shuning uchun aromatik uglevodorodlar uchun almashtirish reaktsiyalari qo'shilish reaktsiyalaridan ko'ra ko'proq xarakterlidir. Arenalar almashtirish reaktsiyasiga elektrofil mexanizm orqali kiradi.
O'zgartirish reaktsiyalari
Galogenlash
Nitratsiya
Eng muhimi, nitratlanish reaktsiyasi sof nitrat kislota emas, balki uning nitratlash aralashmasi deb ataladigan konsentrlangan sulfat kislota aralashmasi ta'sirida sodir bo'ladi:
Alkillanish
Aromatik yadrodagi vodorod atomlaridan biri uglevodorod radikaliga almashinadigan reaktsiya:
Bundan tashqari, halogenlangan alkanlarning o'rniga alkenlardan foydalanish mumkin. Katalizator sifatida siz alyuminiy, temir temir yoki noorganik kislotalarning galogenidlaridan foydalanishingiz mumkin.<
Qo'shish reaktsiyalari
Gidrogenlash
Xlor qo'shilishi
U ultrabinafsha nurlanishining kuchli nurlanishida radikal mexanizm orqali davom etadi:
Xuddi shunday, reaktsiya faqat xlor bilan sodir bo'lishi mumkin.
Oksidlanish reaktsiyalari
Yonish
2C 6 H 6 + 15O 2 = 12CO 2 + 6H 2 O + Q
Tugallanmagan oksidlanish
Benzol halqasi KMnO 4 va K 2 Cr 2 O 7 kabi oksidlovchilarga chidamli. Hech qanday reaktsiya yo'q.
Benzol halqasidagi o'rinbosarlarni ikki turga bo'lish:
Misol sifatida toluol yordamida benzol homologlarining kimyoviy xossalarini ko'rib chiqaylik.
Toluolning kimyoviy xossalari
Galogenlash
Tolen molekulasini benzol va metan molekulalarining bo'laklaridan tashkil topgan deb hisoblash mumkin. Shu sababli, toluolning kimyoviy xossalari ma'lum darajada bu ikki moddaning kimyoviy xossalarini birlashtirishi kerak, deb taxmin qilish mantiqan to'g'ri. Qisman, bu halogenlash jarayonida kuzatiladigan narsa. Biz allaqachon bilamizki, benzol elektrofil mexanizmga muvofiq xlor bilan almashtirish reaktsiyasiga kiradi va bu reaksiya uchun katalizatorlardan (alyuminiy yoki temir galidlari) foydalanish kerak. Shu bilan birga, metan xlor bilan ham reaksiyaga kirisha oladi, lekin erkin radikal mexanizmi yordamida, birinchi reaktsiya aralashmasini UV nurlari bilan nurlantirishni talab qiladi. Toluol, xlorlanish sharoitiga qarab, benzol halqasida vodorod atomlarining o'rnini bosuvchi mahsulotlarni ishlab chiqarishga qodir - buning uchun benzolni xlorlashda yoki almashtirish mahsulotlarida bo'lgani kabi shartlar qo'llanilishi kerak. metil radikalidagi vodorod atomlarining ultrabinafsha nurlar bilan nurlanishida metanga xlor bilan qanday ta'sir qilish kerak:
Ko'rib turganingizdek, toluolni alyuminiy xlorid ishtirokida xlorlash ikki xil mahsulotga- orto- va para-xlorotoluolga olib keldi. Bu metil radikalining I turdagi o'rnini bosuvchi ekanligi bilan bog'liq.
Agar toluolni AlCl 3 ishtirokida xlorlash xlordan ortiq bo'lsa, trikloro-o'rnini bosuvchi toluol hosil bo'lishi mumkin:
Xuddi shunday, toluol nurda xlor / toluolning yuqori nisbatida xlorlanganida, diklorometilbenzol yoki triklorometilbenzolni olish mumkin:
Nitratsiya
Vodorod atomlarining nitro guruhi bilan almashtirilishi, toluolni konsentrlangan nitrat va sulfat kislotalar aralashmasi bilan nitratlash jarayonida, metil radikalida emas, balki aromatik yadrodagi mahsulotlarni almashtirishga olib keladi:
Alkillanish
Yuqorida aytib o'tilganidek, metil radikal I turdagi oryantantdir, shuning uchun uning Fridel-Crafts alkillanishi mahsulotlarni orto va para pozitsiyalarida almashtirishga olib keladi:
Qo'shish reaktsiyalari
Toluolni metall katalizatorlari (Pt, Pd, Ni) yordamida metilsikloheksanga vodorodlash mumkin:
C 6 H 5 CH 3 + 9O 2 → 7CO 2 + 4H 2 O
Tugallanmagan oksidlanish
Kaliy permanganatning suvli eritmasi kabi oksidlovchi vosita ta'sirida yon zanjir oksidlanadi. Bunday sharoitda aromatik yadro oksidlanmaydi. Bu holda, eritmaning pH qiymatiga qarab, yo karboksilik kislota yoki uning tuzi hosil bo'ladi.
Ta'rif
Uglevodorodlar (HC)- uglerod va vodorod atomlaridan tashkil topgan organik birikmalar.
Eslab qoling (mavzuga qarang "Organik moddalarning tasnifi"), barcha organik moddalarga bo'linishi mumkin davriy va asiklik... Uglevodorodlar faqat organik birikmalar sinflaridan biri bo'lib, ularni taxminan ajratish mumkin chegara va to'yinmagan.
Cheklash, yoki to'yingan uglevodorodlar, molekulalar tarkibida bir nechta boglar mavjud emas.
Cheksiz yoki to'yinmagan uglevodorodlar bir nechta obligatsiyalarni o'z ichiga oladi - ikki yoki uch.
An'anaga ko'ra, organik moddalarni tasnifi uglevodorod zanjirining tuzilishiga qarab amalga oshiriladi, shuning uchun barcha HClar ochiq (asiklik) va yopiq zanjirli HC (karbosiklik) ga bo'linadi. O'z navbatida, aromatik uglevodorodlar sinfini to'yinmagan birikmalar sinfiga ham kiritish mumkin, chunki ularning tuzilishi bir nechta er -xotin bog'lanishni o'z ichiga oladi. Boshqacha aytganda: barcha aromatik birikmalar to'yinmagan, lekin to'yinmagan birikmalarning hammasi ham aromatik emas. O'z navbatida, sikloparafinlar ham cheklangan (to'yingan) bo'lishi mumkin, yoki ular tarkibida bir nechta er -xotin bog'lanishlarni o'z ichiga olishi va to'yinmagan uglevodorodlarning xususiyatlarini namoyon qilishi mumkin.
Bu tasnifni sxematik tarzda quyidagicha ko'rsatish mumkin:
| Uglevodorodlar (HC) | HC klassi |
gomologik formula |
Sarlavhada | C-C havolalari | Gibridizatsiya | |
|---|---|---|---|---|---|---|
|
Asiklik (alifatik) |
chegara | alkanlar | $ C_nH_ (2n + 2) $ | -bir | ... (C-C) ... | $ sp ^ 3 $ |
| to'yinmagan | alkenlar | $ C_nH_ (2n) $ | -en | ... (C = C) ... | $ sp ^ 2 $ | |
| alkinlar | $ C_nH_ (2n-2) $ | -ichida | ... (C $ \ equiv $ C) ... | $ sp $ | ||
| alkadienlar | -ovqat | … (C = C) .. (C = C)… | $ sp ^ 3 $ / $ sp ^ 2 $ / $ sp $ | |||
|
davriy |
aromatik | arenalar | $ C_nH_ (2n-6) $ | -benzol | aroma tizimi $ C_6H_5 $ - | $ sp ^ 2 $ |
| alisiklik | sikloalkanlar | $ C_nH_ (2n) $ | velosiped - …… | yopiq pastadir ... (C = C) ... | $ sp ^ 3 $ | |
Asiklik birikmalar, odatda, molekulalarida ko'p uglerod-uglerod aloqalari yo'q yoki yo'qligiga qarab, to'yingan va to'yinmagan (to'yingan va to'yinmagan) bo'linadi:
Tsiklik birikmalar orasida karbosiklik va geterotsiklik bor. Karbosiklik birikmalar molekulalarida tsikl faqat uglerod atomlaridan hosil bo'ladi. Geterotsikllarda uglerod atomlari bilan bir qatorda boshqa elementlar ham bo'lishi mumkin, masalan, O, N, S:
Karbosiklik birikmalar alitsiklik va aromatiklarga bo'linadi. Aromatik birikmalarda benzol halqasi bor:
Uglevodorod sinflarining umumiy kimyoviy xossalari
Endi uglevodorodlarning alohida sinflari haqida umumiy tavsif beramiz va ularning umumiy kimyoviy xossalarini ta'riflaymiz. Alohida maxsus mavzularda birikmalarning barcha sinflari batafsilroq muhokama qilinadi. Keling, cheklangan yoki to'yingan uglevodorodlardan boshlaylik. Bu sinf vakillari alkanlar.
Ta'rif
Alkanlar (kerosinlar)- uglevodorodlar, ularning molekulalarida atomlari bitta bog'lanish bilan bog'langan va tarkibi $ C_nH_ (2n + 2) $ umumiy formulasiga to'g'ri keladi.
Alkanlar deyiladi to'yingan uglevodorodlar kimyoviy xususiyatlariga ko'ra. Alkan molekulalaridagi barcha bog'lanishlar bitta. Atomlarning yadrolarini bog'laydigan chiziq bo'ylab bir -birining ustiga chiqish sodir bo'ladi, ya'ni bu $ \ sigma $ aloqasi, shuning uchun og'ir sharoitlarda (yuqori harorat, UV nurlanishi) alkanlar kirishi mumkin. almashtirish reaktsiyalari, yo'q qilish (dehidrogenlash va aromatizatsiya) va izomerizatsiya yoki reaktsiyada bo'linish, ya'ni uglerod zanjirining uzilishi .
Barcha reaktsiyalar asosan davom etadi erkin radikal mexanizmi orqali, qachon reaksiya natijasida bog'lanishlarning gomolitik yorilishi ro'y berganda va ulanmagan elektronli yuqori reaktiv zarralar - erkin radikallar hosil bo'ladi. Bu C-H bog'lanishlarining past polarizatsiyasi va elektron zichligi oshgan yoki kamaygan joylarning yo'qligi bilan bog'liq. Alkanlar zaryadlangan zarralar bilan reaksiyaga kirishmaydi, chunki alkanlardagi bog'lanishlar heterolitik mexanizm bilan uzilmaydi. Alkanlar qo'shimcha reaktsiyalarga kira olmaydi, chunki ta'rifdan muloqotning to'yinganligi Bundan kelib chiqadiki, $ \ sigma $ bog'langan molekulalarda uglerod maksimal valentlikni namoyon qiladi, bu erda to'rtta bog'lanishning har biri bir juft elektrondan hosil bo'ladi.
Sikloalkanlar (sikloparafinlar) Ularni uglevodorodlarni chegaralash sinfiga ham kiritish mumkin, chunki ular yakka bo'lgan karbosiklik birikmalardir$ \ sigma $ -havolalari.
Ta'rif
Sikloalkanlar (sikloparafinlar) molekulada bir nechta bog'lanmagan va $ C_nH_ (2n) $ umumiy formulasiga mos keladigan davriy uglevodorodlardir.
Sikloalkanlar ham to'yingan uglevodorodlardir, ya'ni ular alkanlarnikiga o'xshash xususiyatlarga ega. Alkanlardan farqli o'laroq, kichik tsiklli sikloalkanlar (siklopropan va siklobutan) kirishi mumkin. qo'shilish reaktsiyalari, rishtalarning uzilishi va tsiklning ochilishi bilan sodir bo'ladi. Qolgan sikloalkanlar xarakterlanadi almashtirish reaktsiyalari, xuddi alkanlarga o'xshab, erkin radikal mexanizmi bilan harakat qiladi.
TO to'yinmagan (to'yinmagan) uglevodorodlar, tasnifiga ko'ra, a ni o'z ichiga oladi lkenlar, alkadienlar va alkinlar. Aromatik uglevodorodlarni to'yinmagan birikmalar deb ham tasniflash mumkin. "To'yinmaganlik" xususiyati bu uglevodorodlarning kirish qobiliyati bilan bog'liq qo'shilish reaktsiyalari bir nechta aloqalar orqali va oxir -oqibat cheklovchi zarba to'lqinlarini hosil qiladi. Qo'shish reaktsiyalariga reaktsiyalar kiradi gidrogenlash(vodorod qo'shilishi), halogenatsiya(galogenlar qo'shilishi), gidrohalogenatsiya(vodorod galogenidlari qo'shilishi), hidratsiya(suv aloqasi), polimerlanish. Bu reaktsiyalarning aksariyati elektrofil qo'shilish mexanizmi orqali sodir bo'ladi.
Ta'rif
Alkenlar (olefinlar) - molekulada o'z ichiga olgan tsiklik uglevodorodlar, bitta bog'lanishlardan tashqari, uglerod atomlari orasidagi va $ C_nH_ (2n) $ umumiy formulasiga mos keladigan bir juft bog'lanish.
Alkenlar, bu qo'shilish reaktsiyalaridan tashqari, zanjir uzunligi va er -xotin bog'lanish joyiga qarab, glikollar (dihidrik spirtlar), ketonlar yoki karboksilik kislotalarning hosil bo'lishi bilan oksidlanish reaktsiyalari bilan ham tavsiflanadi. Ushbu reaktsiyalarning xususiyatlari mavzuda batafsil muhokama qilinadi " Organik kimyo bo'yicha OVR"
Ta'rif
Alkadiyen- molekulada o'z ichiga olgan tsiklik uglevodorodlar, bitta bog'lanishdan tashqari, uglerod atomlari orasidagi va $ C_nH_ (2n-2) $ umumiy formulasiga mos keladigan ikkita juft bog'lanish.
Alkadiyen molekulasida er -xotin bog'lanishning joylashuvi boshqacha bo'lishi mumkin:
kumulyativ dienalar(allens): $ -CH_2-CH = C = CH-CH2- $
ajratilgan dienlar: $ -CH_2-CH = CH-CH_2-CH_2-CH = CH-CH_2- $
konjuge dienlar: $ -CH_2-CH = CH-CH = CH-CH_2- $
Ikki juft bog'lanish bitta bog'lanish bilan ajratilgan konjugatsiyalangan alkadienlar, masalan, butadien molekulasida: $ CH_2 = CH-CH = CH_2 $, eng katta amaliy qo'llanishga ega. Sun'iy kauchuk butadien asosida sintez qilingan. Shuning uchun alkadiyenlarning asosiy amaliy xossasi - er -xotin bog'lanish tufayli polimerlanish qobiliyatidir. Konjuge alkadienlarning kimyoviy xossalari mavzuda batafsil muhokama qilinadi: " Birlashtirilgan dienlarning kimyoviy xossalarining xususiyatlari"
Ta'rif
Alkine- molekulaning tuzilishida, bitta bog'lanishdan tashqari, uglerod atomlari orasidagi bitta uch bog'lanishli va $ C_nH_ (2n-2) $ umumiy formulasiga ega bo'lgan tsiklik uglevodorodlar.
Alkinlar va alkadienlar sinflararo izomerlardir, chunki ular bitta umumiy formulaga mos keladi. Alkinlar, shuningdek, to'yinmagan uglevodorodlar bilan ajralib turadi qo'shilish reaktsiyalari... Reaksiyalar elektrofil mexanizmi bo'yicha ikki bosqichda - alkenlar va ularning hosilalarini hosil qilish bilan, so'ngra cheklovchi uglevodorodlar hosil bo'lishi bilan davom etadi. Bundan tashqari, birinchi bosqich ikkinchisiga qaraganda sekinroq. Alkinlar turkumining birinchi vakili bo'lgan atsetilenning o'ziga xos xususiyati trimerizatsiya reaktsiyasi benzol olish bilan (Zelinskiy reaktsiyasi). Bu va boshqa reaktsiyalarning xususiyatlari mavzuda muhokama qilinadi " Arenalarni qo'llash va olish".
Ta'rif
Aromatik uglevodorodlar (arenalar)- molekulalarida bir yoki bir nechta benzolli halqalarni o'z ichiga olgan karbosiklik uglevodorodlar. Bir benzol halqali arenlarning tarkibi $ C_nH_ (2n-6) $ umumiy formulasiga mos keladi.
Barcha aromatik birikmalar benzol yadrosiga asoslangan bo'lib, uning formulasi grafikada ikki xil tasvirlangan:
Delokalizatsiyalangan bog'lanishlar formulasi uglerod atomlarining elektron p -orbitallari konjugatsiyada ishtirok etishini va yagona $ \ pi $ -sistemasini hosil qilishini bildiradi. Benzolning hosilalari (homologlari) halqadagi vodorod atomlarining boshqa atomlar yoki atomlar guruhlari bilan almashinishi natijasida hosil bo'ladi va yon zanjirlar hosil qiladi.
Shunday qilib, benzol seriyasining aromatik birikmalari ikki yo'nalishdagi reaktsiyalar bilan tavsiflanadi: benzol halqasida va "yon zanjirda"... Benzol halqasi (yadrosi) reaktsiyalar bilan tavsiflanadi elektrofil almashtirish$ \ pi $ -sistemasi, ya'ni elektronlar zichligi oshganligi sababli, benzol strukturasini elektrofillarning (musbat ionlar) ta'siri uchun energetik jihatdan qulay qiladi. Elektrofil qo'shilish reaktsiyalari bilan ajralib turadigan to'yinmagan uglevodorodlardan farqli o'laroq, benzolning aromatik tuzilishi barqarorlikni oshirdi va uning buzilishi energetik jihatdan noqulay. Shuning uchun elektrofil hujumi $ \ pi $ - aloqalarni buzmaydi, balki vodorod atomlarining o'rnini bosadi. Yon zanjir reaktsiyalari o'rnini bosuvchi radikalning tabiatiga bog'liq va har xil mexanizmlarga ko'ra davom etishi mumkin.
Aromatik birikmalar. tuzilishida bir nechta (ikki yoki undan ortiq) kondensatsiyalangan benzol halqalari deyiladi ko'p yadroli aromatik uglevodorodlar va o'zlarining arzimas nomlari bor.
Uglevodorodlarning tuzilishi va xossalari
Uglevodorodlar - organik birikmalar bo'lib, ularning molekulalari ikki element atomidan iborat: uglerod (uglerod) va vodorod (vodorod). Organik birikmalarning turli sinflari uglevodorodlardan kelib chiqadi.
Uglevodorodlar uglerod zanjiri tuzilishida farq qilishi mumkin. Uglerod atomlarining har xil o'lchamdagi va shakldagi tsikl va zanjirlar, har xil turdagi kimyoviy bog'lanishlar hosil qilish qobiliyati tufayli juda ko'p miqdordagi uglevodorodlar bo'lishi mumkin. Har xil turdagi uglevodorodlar vodorod atomlari bilan to'yinganlik darajasida farq qiladi. Shunday qilib, uglerod atomlari zanjir hosil qilib, bir -biri bilan oddiy (bitta), er -xotin yoki uch tomonlama bog'lanishlar yordamida bog'lanishi mumkin.
Kimyoviy tuzilishiga va tegishli xususiyatlariga qarab uglevodorodlar guruhlarga yoki seriyalarga bo'linadi, ularning asosiylari to'yingan uglevodorodlar, to'yinmagan uglevodorodlar va aromatik uglevodorodlardir.
To'yingan uglevodorodlar - ochiq (yopiq emas) uglerod zanjiriga ega uglevodorodlar, ularning umumiy formulasi CnH2n + 2. Bu uglevodorodlarda uglerod atomining barcha to'rt valentligi vodorod atomlari bilan maksimal darajada to'yingan. Shuning uchun bunday uglevodorodlar to'yingan deyiladi.
Zamonaviy nomenklatura bo'yicha to'yingan uglevodorodlar alkanlar deb ataladi. Alkan molekulalari faqat atomlar orasidagi oddiy (bitta) rishtalarni o'z ichiga oladi va faqat almashtirish reaktsiyalariga uchraydi. Ular kaliy permanganat KMnO4, bromli suvning rangini o'zgartirmaydi, kislotalar va ishqorlar eritmalari bilan oksidlanmaydi, qo'shimcha reaktsiyalarga kirmaydi.
To'yinmagan uglevodorodlar molekulalarda uglerod atomlari o'rtasida ikki va uch tomonlama bog'langan uglevodorodlar deyiladi. Bu uglevodorodlarda uglerod atomining barcha valentliklari vodorod atomlari bilan maksimal darajada to'yingan emas. Shuning uchun bunday uglevodorodlar to'yinmagan deyiladi.
Ko'p bog'lanishlar soniga va tabiatiga qarab to'yinmagan uglevodorodlar quyidagi turkumlarga bo'linadi: etilen (alkenlar) CnH2n, dienlar (dienlar) CnH2n-2, atsetilen (alkinlar) CnH2n-2.
Etilen uglevodorod molekulalarida bitta juft yoki s, p-bog'lanish mavjud. Dien uglevodorod molekulalarida ikkita juft bog bor. Va atsetilen uglevodorodlarning molekulalarida bitta uch bog'lanish bor.
Qo'shish reaktsiyalari to'yinmagan uglevodorodlarga xosdir. Ular vodorod (gidrogenlash), xlor, brom va boshqalarni qo'shishi mumkin. (halogenlar), vodorod halogenlari HCl, HBr, suv (bu gidratlanish reaktsiyasi). Ular, shuningdek, polimerlanish reaktsiyalariga kirishadi, kaliy permanganat eritmasini, bromli suvni rangini o'zgartiradi va kislotalar va ishqorlar eritmalari bilan oksidlanadi.
Aromatik uglevodorodlar tsiklik (yopiq) tuzilish deb ataladi, ularning umumiy formulasi CnH2n-6. Aromatik uglevodorodlar molekulalarida yakka va juft boglar mavjud emas. Elektron zichligi teng taqsimlanadi va shuning uchun molekuladagi uglerod atomlari orasidagi barcha bog'lanishlar bir tekis bo'ladi. Bu aniq olti burchakli, ichkarisida aylana bo'lgan tizimli formulada aniq aks ettirilgan. Bu benzol arenlari (aromatik uglevodorodlar) sinfining eng oddiy vakilining formulasi.
Barcha organik moddalarning asosini ikki element - uglerod va vodoroddan tashkil topgan birikmalar tashkil qiladi. Bunday oddiy kompozitsiyadan ular o'z nomlarini - uglevodorodlarni oldilar. Bu tuzilishi, kimyoviy bog'lanishlari va xossalari xilma -xil bo'lgan birikmalar sinfidir. Ular, o'z navbatida, guruhlarga bo'linadi - qatorlar:
1) to'yingan uglevodorodlar
a) Alkanlar
2) to'yinmagan uglevodorodlar:
a) Alkenlar
b) Alkine
Barcha uglevodorodlar rangsiz. Oddiy sharoitda ular qattiq, suyuq yoki gazsimon holatda bo'lishi mumkin. Ularning yig'ilish holati modda molekulalarining massasiga bog'liq. Molekulalarning massasi qanchalik katta bo'lsa, ular orasidagi bog'lanishni uzish shunchalik qiyin bo'ladi, chunki massa ortishi bilan, qoida tariqasida, molekulalar orasidagi tortishish kuchayadi, erish va bug'lanish jarayonlari qiyinlashadi. Molekulyar og'irlik moddaning zichligiga ham ta'sir qiladi: uning ko'payishi bilan uglevodorod zichligi oshadi.
Barcha uglevodorodlarning umumiy xususiyati, barcha organik birikmalar singari, yonish - kislorod bilan oksidlanishdir. Masalan, gaz plitalari tabiiy gaz komponentlaridan biri - propanni yoqib yuboradi.
Plastik buyumlar yoqilganda, atmosferani ifloslantiruvchi ko'plab toksik moddalar ajralib chiqadi. Polimerlar va plastmassalarni yondiradigan olov tutunidan nafas olish o'ta zararli hisoblanadi.
Tabiiy alkanlarning manbai neft, biriktirilgan va tabiiy gazlardir. Tabiiy gaz tarkibida 90% dan ortiq metan bor. Metanga qo'shimcha ravishda tarkibida etan, propan, butan, ozgina azot, karbonat angidrid, ba'zida vodorod sulfidi bor.
Yog '
Neft har xil alkanlar va boshqa birikmalar aralashmasidan iborat. U suyuq, qattiq va ko'pincha gazsimon uglevodorodlarni o'z ichiga oladi. Neftda erigan gazli uglevodorodlar Yerning ichaklarida bosim ostida qoladi va ular er yuzasiga chiqqanda suyuq yog'dan ajralib, ular bilan bog'liq gazlar hosil qiladi. Ularda metan kamroq bo'ladi va ulardagi etan, propan va butan ulushi tabiiy gazga qaraganda ancha yuqori. Aniq gazlar tabiiy gazdan kam emasligi aniq. Shunga qaramay, uzoq vaqt davomida bog'langan gazlar dalalarda yoqib yuborilgan. Bu nafaqat qimmatbaho xom ashyoni yo'q qiladi, balki atrof -muhitga ham zarar keltiradi.
Alkenlar va alkinlar tabiatda deyarli uchramaydi. Ular aklanlardan nikel kabi katalizator ishtirokida vodorodni yo'q qilish yo'li bilan olinadi. Bunday reaktsiyalar degidrogenlash deyiladi.
Tabiiy gaz - eng iqtisodiy va ekologik toza yoqilg'i. U issiqlik elektr stantsiyalarida, fabrikalarda va kundalik hayotda ishlatiladi. Yoqilg'i sifatida suyuq uglevodorodlar ishlatiladi.
Ham to'yingan, ham to'yinmagan uglevodorodlar nafaqat energetika sohasida, balki kimyo sanoatida ham zarur. Ular ko'plab muhim moddalarni ishlab chiqarish uchun xom ashyo bo'lib xizmat qiladi: plastmassa, sintetik tolalar, laklar va bo'yoqlar, dorilar, aseton, spirt, kuyik, vodorod va boshqalar.
Yonuvchan yoqilg'ini olish uchun neft distillash orqali qayta ishlanadi. Uning mohiyati shundaki, neft ma'lum bir haroratgacha qizdirilganda, uglevodorodlar birin -ketin bug'lanadi va keyin kondensatsiyalanadi. Yoqilg'i shu tarzda olinadi. Va distillash qoldiqlari kimyo sanoatida va yo'llarni yopish uchun ishlatiladi.