Razgradnja masnih kiselina. Oksidacija masnih kiselina. Oksidacija masnih kiselina: proces, značajke i formula Dolazi do oksidacije masnih kiselina

Knoop je 1904. iznio hipotezu o β-oksidaciji masnih kiselina na temelju pokusa u hranidbi kunića raznim masnim kiselinama u kojima je jedan vodikov atom u terminalnoj metilnoj skupini (na ω-ugljikovom atomu) zamijenjen fenilnim radikalom (C6 H 5 -).

Knoop je predložio da se oksidacija molekule masne kiseline u tjelesnim tkivima odvija u β-položaju; Kao rezultat toga, dolazi do sekvencijalnog odsijecanja fragmenata s dva ugljika iz molekule masne kiseline na strani karboksilne skupine.

Masne kiseline, koje su dio prirodnih masti životinja i biljaka, pripadaju nizu s parnim brojem ugljikovih atoma. Svaka takva kiselina, uklanjajući par ugljikovih atoma, na kraju prolazi kroz fazu maslačne kiseline, koja bi nakon sljedeće β-oksidacije trebala dati acetooctenu kiselinu. Potonji se zatim hidrolizira u dvije molekule octene kiseline.

Teorija β-oksidacije masnih kiselina, koju je predložio Knoop, do danas nije izgubila na značaju i uvelike je temelj modernih ideja o mehanizmu oksidacije masnih kiselina.

Suvremene ideje o oksidaciji masnih kiselina

Utvrđeno je da se oksidacija masnih kiselina u stanicama odvija u mitohondrijima uz sudjelovanje multienzimskog kompleksa. Također je poznato da se masne kiseline inicijalno aktiviraju uz sudjelovanje ATP-a i HS-KoA; CoA esteri ovih kiselina služe kao supstrati u svim kasnijim fazama enzimske oksidacije masnih kiselina; Također je razjašnjena uloga karnitina u transportu masnih kiselina iz citoplazme u mitohondrije.

Proces oksidacije masnih kiselina sastoji se od sljedećih glavnih faza.

Aktivacija masnih kiselina i njihov prodor iz citoplazme u mitohondrije. Formiranje "aktivnog oblika" masne kiseline (acil-CoA) iz koenzima A i masne kiseline endergonski je proces koji se odvija korištenjem ATP energije:

Reakciju katalizira acil-CoA sintetaza. Postoji nekoliko takvih enzima: jedan od njih katalizira aktivaciju masnih kiselina koje sadrže od 2 do 3 atoma ugljika, drugi - od 4 do 12 atoma, treći - od 12 ili više atoma ugljika.

Kao što je već navedeno, oksidacija masnih kiselina (acil-CoA) događa se u mitohondrijima. Posljednjih godina pokazalo se da se sposobnost acil-CoA da prodre iz citoplazme u mitohondrije naglo povećava u prisutnosti dušične baze, karnitina (γ-trimetilamino-β-hidroksibutirat). Acil-CoA, u kombinaciji s karnitinom, uz sudjelovanje specifičnog citoplazmatskog enzima (karnitin acil-CoA transferaze), tvori acilkarnitin (ester karnitina i masne kiseline), koji ima sposobnost prodiranja u mitohondrije:

Nakon što acilkarnitin prođe kroz mitohondrijsku membranu, dolazi do obrnute reakcije - cijepanja acilkarnitina uz sudjelovanje HS-CoA i mitohondrijske karnitin acil-CoA transferaze:

U tom se slučaju karnitin vraća u staničnu citoplazmu, a acil-CoA prolazi kroz oksidaciju u mitohondrijima.

Prvi stupanj dehidrogenacije. Acil-CoA u mitohondrijima primarno je podložan enzimatskoj dehidrogenaciji;

u ovom slučaju, acil-CoA gubi dva atoma vodika u α- i β-položajima, pretvarajući se u CoA ester nezasićene kiseline:

Čini se da postoji nekoliko acil-CoA dehidrogenaza koje sadrže FAD, od kojih svaka ima specifičnost za acil-CoA specifične duljine ugljikovog lanca.

Faza hidratacije. Nezasićeni acil-CoA (enoil-CoA), uz sudjelovanje enzima enoil-CoA hidrataze, veže molekulu vode. Kao rezultat toga nastaje β-hidroksiacil-CoA:

Drugi stupanj dehidrogenacije. Nastali β-hidroksiacil-CoA se zatim dehidrogenira. Ovu reakciju kataliziraju NAD-ovisne dehidrogenaze. Reakcija se odvija prema sljedećoj jednadžbi:

U ovoj reakciji β-ketoacil-CoA stupa u interakciju s koenzimom A. Kao rezultat, β-ketoacil-CoA se cijepa i nastaje acil-CoA skraćen za dva atoma ugljika i fragment s dva ugljika u obliku acetil-CoA . Ovu reakciju katalizira acetil-CoA aciltransferaza (ili tiolaza):

Rezultirajući acetil-CoA podvrgava se oksidaciji u ciklusu trikarboksilne kiseline (Krebsov ciklus), a acil-CoA, skraćen za dva atoma ugljika, opet opetovano prolazi kroz cijeli β-oksidacijski put do stvaranja butiril-CoA (4-ugljikovog spoja ), koji se sa svoje strane oksidira u dvije molekule acetil-CoA (vidi dijagram).

Na primjer, u slučaju palmitinske kiseline (C 16), ponavlja se 7 ciklusa oksidacije. Prisjetimo se da se tijekom oksidacije masne kiseline koja sadrži n atoma ugljika događa n/2 - 1 ciklus β-oksidacije (tj. jedan ciklus manje od n/2, budući da oksidacija butiril-CoA odmah proizvodi dvije molekule acetil -CoA) i dobit će se ukupno n/2 molekula acetil-CoA.

Stoga se ukupna jednadžba za p-oksidaciju palmitinske kiseline može napisati na sljedeći način:

Palmitoil-CoA + 7 FAD + 7 NAD + 7H 2 O + 7HS-KoA --> 8 Acetil-CoA + 7 FADH 2 + 7 NADH 2 .

Energetska ravnoteža. Svakim ciklusom β-oksidacije nastaje 1 molekula FADH 2 i 1 molekula NADH 2. Potonji u procesu oksidacije u dišnom lancu i povezane fosforilacije daju: FADH 2 - dvije molekule ATP i NADH 2 - tri molekule ATP, tj. ukupno u jednom ciklusu nastaje 5 molekula ATP. U slučaju oksidacije palmitinske kiseline događa se 7 ciklusa β-oksidacije (16/2 - 1 = 7), što dovodi do stvaranja 5X7 = 35 molekula ATP-a. U procesu β-oksidacije palmitinske kiseline nastaju molekule acetil-CoA od kojih svaka, izgarajući u ciklusu trikarboksilne kiseline, proizvodi 12 molekula ATP-a, a 8 molekula proizvest će 12X8 = 96 molekula ATP-a.

Dakle, ukupno, potpunom oksidacijom palmitinske kiseline, nastaje 35 + 96 = 131 molekula ATP. Međutim, uzimajući u obzir jednu molekulu ATP-a utrošenu na samom početku na stvaranje aktivnog oblika palmitinske kiseline (palmitoil-CoA), ukupni prinos energije za potpunu oksidaciju jedne molekule palmitinske kiseline u životinjskim uvjetima bit će 131-1 = 130 molekula ATP-a (imajte na umu da potpunom oksidacijom jedne molekule glukoze nastaje samo 36 molekula ATP-a).

Izračunato je da ako je promjena slobodne energije sustava (ΔG) pri potpunom izgaranju jedne molekule palmitinske kiseline 9797 kJ, a energetski bogata terminalna fosfatna veza ATP-a karakterizirana je vrijednošću od oko 34,5 kJ, tada pokazalo se da se otprilike 45% ukupne potencijalne energije palmitinske kiseline pri njezinoj oksidaciji u tijelu može iskoristiti za resintezu ATP-a, a preostali dio se očito gubi kao toplina.

β- Oksidacija masnih kiselina- specifičan put katabolizma masnih kiselina, koji se odvija u matrici mitohondrija samo u aerobnim uvjetima i završava stvaranjem acetil-CoA. Metabolički put - β-oksidacija - nazvan je tako jer se reakcije oksidacije masnih kiselina odvijaju na β-ugljikovom atomu.

Gdje se u stanicama odvija taj proces?

β-Oksidacija masnih kiselina događa se u matriksu mitohondrija, pa se nakon aktivacije masne kiseline moraju transportirati u mitohondrije.

Koji organ ne koristi masne kiseline kao izvor energije?

Masne kiseline ne služe kao izvor energije za mozak i druga živčana tkiva, budući da masne kiseline ne prolaze kroz krvno-moždanu barijeru, kao druge hidrofobne tvari.Brzina metabolizma masnih kiselina u živčanom tkivu znatno je niža od u drugim tkivima Crvena krvna zrnca koja nemaju mitohondrije ne mogu oksidirati masne kiseline

2. Napišite reakciju aktivacije masnih kiselina (palmitinske), navedite enzim i razred kojem pripada.

Ukupna jednadžba za sintezu palmitinske kiseline iz acetil-CoA i malonil-CoA je sljedeća: CH 3 -CO-SKoA + 7 HOOC-CH 2 -CO-SKoA + 14 (NADPH + H +) → C 15 H 31 COOH + 7 CO 2 + 6 H 2 O + 8 HSKoA + 14 NADP + .

U svakom ciklusu biosinteze palmitinske kiseline odvijaju se 2 redukcijske reakcije u kojima koenzim NADPH služi kao donor vodika. Smanjenje NADP+ događa se u reakcijama:

dehidrogenacija u oksidativnim fazama pentozofosfatnog puta katabolizma glukoze;
dehidrogenacija malata s jabučnim enzimom;
dehidrogenacija izocitrata citosolnom NADP-ovisnom dehidrogenazom.

3. Koji su krajnji produkti razgradnje neutralnih masti (triglicerida)?

Krajnji produkti probave triglicerida su: glicerol, više masne kiseline, monogliceridi.

Predstavite u obliku dijagrama sve faze katabolizma koji vode do stvaranja konačnih proizvoda.

Masti se čuvaju dok se ne iskoriste. Katabolizam masti odvija se u tri faze:

1. Hidroliza masti do glicerola i masnih kiselina (lipoliza). Ovo je enzimski proces. Provode ga dva enzima: LIPAZA ADIAT TKIVA i MONOGLICERID LIPAZA. Kao rezultat ovog procesa iz neutralnih masti nastaju glicerol i tri molekule masnih kiselina. Hidrolizom fosfolipida nastaje glicerol, dva ostatka masne kiseline, ostatak fosforne kiseline i ostatak radikala koji je povezan s fosfornom kiselinom, a koji se razlikuje među različitim fosfolipidima (slika 15).

2. Pretvorba glicerola (ulazi u GBP put) i masnih kiselina (podložnih b-oksidaciji) u acetil-CoA.

3. Opći put – ciklus trikarboksilnih kiselina

4. Napiši oksidaciju glicerola u gliceraldehid-3-fosfat.Imenuj aktivne enzime i razrede kojima pripadaju. Shematski prikaži daljnju sudbinu 3-fosfogliceraldehida.

Izmjena glicerola može se izvesti na nekoliko načina. Značajan dio glicerola nastalog tijekom hidrolize lipida koristi se za njihovu resintezu. Osim toga, proizvodi nastali tijekom oksidacije glicerola mogu biti uključeni u glikolizu ili glukoneogenezu. Prvo dolazi do fosforilacije glicerola da bi se formirao glicerofosfat; donor fosfatne skupine je molekula ATP.

Većina glicerofosfata koristi se za sintezu lipida. Dio glicerofosfata oksidira se u fosfodioksiaceton, koji izomerizira u gliceraldehid-3-fosfat, koji je međuprodukt glikolize i koristi ga stanica za energiju.

Izračunajte količinu ATP-a koja nastaje oksidacijom 1 molekule glicerola u CO 2 i H 2 O..

Energetski učinak oksidacije glicerola: Zbog oksidacije acetil-CoA u Krebsovom ciklusu – 12 ATP; zbog oksidacije NADH u dišnom lancu - 3 × 3 = 9 ATP; zbog fosforilacije supstrata - 2×1=14; ukupno 23 molekule ATP-a. Jedna molekula ATP-a potrošena je na aktivaciju glicerola, stoga je konačni rezultat 23-1 = 22 molekule ATP-a.

Napiši redoslijed reakcija beta-oksidacije (jedan ciklus) stearinske kiseline. Imenujte aktivne enzime i označite kojim klasama pripadaju.

MASNA KISELINA- alifatske karboksilne kiseline, od kojih se mnoge nalaze u životinjskim i biljnim mastima; u tijelu životinja i biljaka slobodne masne kiseline i masne kiseline koje ulaze u sastav lipida obavljaju izuzetno važnu funkciju - energetsku i plastičnu. Nezasićene masne kiseline sudjeluju u ljudskom i životinjskom tijelu u biosintezi posebne skupine biološki aktivnih tvari - prostaglandina (vidi). Sadržaj slobodnih i esterski vezanih masnih kiselina u krvnom serumu služi kao dodatni dijagnostički test za niz bolesti. Tekući spojevi naširoko se koriste za pripremu raznih sapuna, u proizvodnji gume i proizvoda od gume, lakova, emajla i sušivih ulja.

Ovisno o broju karboksilnih skupina u molekuli razlikuju se jedno-, dvo- i polibazični tekući spojevi, a prema stupnju zasićenosti ugljikovodičnog radikala razlikuju se zasićeni (zasićeni) i nezasićeni (nezasićeni) tekući spojevi. Na temelju broja ugljikovih atoma u lancu tekuće kiseline dijele se na niže (C1-C3), srednje (C4-C9) i više (C10-C26) - Zasićene masne kiseline imaju opću molekulsku formulu C n H 2 n O 2. Opća formula nezasićenih masnih kiselina ovisi o broju dvostrukih ili trostrukih veza koje sadrže.

Za označavanje stanovanja koristi se racionalna i sustavna nomenklatura; Osim toga, mnogi stambeni kompleksi imaju povijesno utvrđena imena. Prema racionalnoj nomenklaturi, svi tekući spojevi smatraju se derivatima octene kiseline, u kojima je atom vodika metilne skupine u molekuli zamijenjen radikalom ugljikovodika. Prema sustavnoj nomenklaturi naziv tekuće smjese dolazi od naziva ugljikovodika čija je molekula građena od istog broja ugljikovih atoma, uključujući i ugljik karboksilne skupine, kao i molekula tekuće kiseline (npr. , propan - propanska kiselina, etan - etanska kiselina, heksan - heksanska kiselina itd.). Naziv nezasićenih tekućih spojeva označava broj dvostrukih veza (mono-, di-, tri- itd.) i dodaje završetak "en". Numeriranje tekućih ugljikovih atoma počinje s ugljikom karboksilne (COOH-) skupine i označeno je arapskim brojevima. C-atom najbliži skupini COOH označen je alfa, onaj do njega označen je beta, a krajnji atom ugljika u radikalu ugljikovodika označen je omega. Dvostruka veza u molekuli tekuće kiseline označava se simbolom Δ ili jednostavno danim brojem ugljikovog atoma na kojem se dvostruka veza nalazi, što ukazuje na cis ili trans konfiguraciju lanca. Neki od najčešćih stambenih kompleksa i njihovi trivijalni, racionalni i sustavni nazivi dati su u tablici 1.

Fizička svojstva

Niže masne kiseline su hlapljive tekućine oštrog mirisa, srednje masne kiseline su ulja neugodnog užeglog mirisa, a više masne kiseline su čvrste kristalne tvari praktički bez mirisa.

Samo se mravlja kiselina (vidi), octena kiselina (vidi) i propionska kiselina miješaju s vodom u svim pogledima; u višim članovima niza tekućih kiselina topljivost brzo opada i konačno postaje jednaka nuli. J. spojevi su visoko topljivi u alkoholu i eteru.

Tališta u homolognom nizu tekućih kristala rastu, ali neravnomjerno. Tekući kristali s parnim brojem C atoma tale se na višoj temperaturi od sljedećih tekućih kristala koji imaju jedan C atom više (Tablica 2). U oba ova niza (s parnim i neparnim brojem C atoma), razlika u temperaturama taljenja dva uzastopna člana postupno se smanjuje.

Ova osebujna razlika između tekućih spojeva s parnim i neparnim brojem C-atoma u molekuli očituje se ne samo u talištu, već donekle i u kemijskim svojstvima. pa čak i u njihovim biol, svojstvima. Tako se kiseline s parnim brojem C-atoma raspadaju, prema G. Embdenu, tijekom krvarenja u jetri na aceton, ali se kiseline s neparnim brojem C-atoma ne razgrađuju.

Tekući kristali su snažno povezani i čak i na temperaturama koje prelaze njihovu točku vrelišta, pokazuju dvostruko mol. težine nego što sugerira njihova formula. Ova povezanost se objašnjava pojavom vodikovih veza između pojedinih molekula tekućine.

Kemijska svojstva

Kemijska svojstva tekućih spojeva određena su svojstvima njihovih COOH skupina i ugljikovodičnih radikala. U COOH skupini je O-H veza oslabljena zbog pomaka gustoće elektrona u dvostrukoj C=O vezi prema kisiku, te se stoga proton može lako ukloniti. To dovodi do pojave stabilnog aniona:

Elektronski afinitet karbonilnog ostatka može se djelomično zadovoljiti susjednom metilenskom skupinom; atomi vodika su najaktivniji u usporedbi s ostalima. Konstanta disocijacije COOH skupine tekućih spojeva je 10 -4 -10 -5 M, tj. njezina je vrijednost mnogo niža od vrijednosti anorganskih spojeva. Najjača kiselina je mravlja kiselina. COOH skupina tekuće kiseline ima sposobnost reakcije u vodenim otopinama sa zemnoalkalijskim metalima. Soli viših tekućih spojeva s tim metalima nazivaju se sapuni (vidi). Sapuni imaju svojstva surfaktanata - deterdženata (vidi). Natrijevi sapuni su kruti, a kalijevi tekući. Hidroksilne COOH skupine tekuće kiseline mogu se lako zamijeniti halogenom kako bi se formirali kiselinski halogenidi, koji se široko koriste u organskim sintezama. Zamjenom halogena ostatkom druge kiseline nastaju tekući anhidridi kiselina, zamjenom ostatka alkoholom nastaju njihovi esteri, amonijakom - amidi, a hidrazinom - hidrazidi. U prirodi su najčešći esteri trobaznog alkohola glicerola i viših masnih kiselina - masti (vidi). Vodik alfa ugljikovog atoma tekućih kristala može se lako zamijeniti halogenom da bi se formirali tekući kristali koji sadrže halogen. Nezasićeni tekući kristali mogu postojati u obliku cis- i trans-izomera. Većina prirodnih nezasićenih masnih kiselina ima cis konfiguraciju (vidi Izomerija). Stupanj nezasićenosti tekućine određuje se jodometrijskom titracijom dvostrukih veza. Proces pretvaranja nezasićenih masnih kiselina u zasićene naziva se hidrogenacija, a obrnuti proces je dehidrogenacija (vidi Hidrogenacija).

Prirodne masne kiseline dobivaju se hidrolizom masti (njihova saponifikacija) nakon čega slijedi frakcijska destilacija ili kromatografsko odvajanje oslobođenih masnih kiselina.Neprirodne masne kiseline dobivaju se oksidacijom ugljikovodika; reakcija se odvija kroz fazu stvaranja hidroperoksida i ketona.

Oksidacija masnih kiselina

Kao energetski materijal, tekuće kiseline se koriste u procesu beta oksidacije. Godine 1904. F. Knoop iznio je hipotezu koja objašnjava mehanizam oksidacije masnih kiselina u životinjskom tijelu.

Ova hipoteza je izgrađena na temelju utvrđivanja prirode konačnih metaboličkih produkata izlučenih u urinu nakon davanja ko-fenil supstituiranih masnih kiselina životinjama.U pokusima F. Knoopa, davanje fenil supstituiranih masnih kiselina koje sadrže Parni broj C-atoma kod životinja uvijek je bio popraćen oslobađanjem fenil octene kiseline u urinu, a oni koji sadrže neparan broj C-atoma - oslobađanjem benzojeve kiseline. Na temelju ovih podataka, F. Knoop je sugerirao da se oksidacija molekule tekuće kiseline događa uzastopnim odsijecanjem fragmenata s dva ugljika iz karboksilne skupine (Shema 1):

Hipoteza F. Knoopa, nazvana teorija beta oksidacije, temelj je suvremenih ideja o mehanizmu oksidacije masnih kiselina.U razvoju ovih ideja važnu ulogu imale su sljedeće metode i otkrića: 1) uvođenje radioaktivna oznaka (14 C) u molekuli masnih kiselina za proučavanje njihove izmjene; 2) Munoz i L. F. Leloir ustanovili su činjenicu da oksidacija masnih kiselina staničnih homogenata zahtijeva iste kofaktore kao i oksidacija piruvata (anorganski fosfat, ioni Mg 2+, citokrom c, ATP i što je supstrat Ciklus trikarboksilnih kiselina - sukcinat, fumarat itd.); 3) utvrđivanje činjenice da se oksidacija masnih kiselina, kao i supstrata ciklusa trikarboksilnih kiselina (vidi Ciklus trikarboksilnih kiselina), događa samo u mitohondrijima stanice [Lehninger (A. L. Lehninger) i Kennedy (E. P. Kennedy)] ; 4) utvrđivanje uloge karnitina u transportu masnih kiselina iz citoplazme u mitohondrije; 5) otkriće koenzima A od strane F. Lipmanna i F. Linena; 6) izolacija iz životinjskih tkiva u pročišćenom obliku multienzimskog kompleksa odgovornog za oksidaciju masti.

Proces oksidacije željezne kiseline općenito se sastoji od sljedećih faza.

Slobodna masna kiselina, bez obzira na duljinu lanca ugljikovodika, metabolički je inertna i ne može podlijegati nikakvim transformacijama, uključujući oksidaciju, dok se ne aktivira.

J. aktivacija se događa u citoplazmi stanice, uz sudjelovanje ATP-a, reduciranih CoA (KoA-SH) i iona Mg 2+.

Reakciju katalizira enzim tiokinaza:

Kao rezultat ove reakcije nastaje acil-CoA, koji je aktivni oblik masnih kiselina.Izolirano je i proučavano nekoliko tiokinaza. Jedan od njih katalizira aktivaciju masnih kiselina s duljinom lanca ugljikovodika od C2 do C3, drugi od C4 do C12, a treći od C10 do C22.

Transport u mitohondrije. Koenzimski oblik masnih kiselina, poput slobodnih masnih kiselina, nema sposobnost prodiranja u mitohondrije, gdje zapravo dolazi do njihove oksidacije.

Utvrđeno je da se prijenos aktivnog oblika masnih kiselina u mitohondrije odvija uz sudjelovanje dušične baze karnitina. Spajajući se s masnim kiselinama pomoću enzima acilkarnitin transferaze, karnitin stvara acilkarnitin koji ima sposobnost prodiranja u membranu mitohondrija.

U slučaju palmitinske kiseline, na primjer, stvaranje palmitil-karnitina je prikazano na sljedeći način:

Unutar mitohondrijske membrane, uz sudjelovanje CoA i mitohondrijske palmitil-karnitin transferaze, događa se obrnuta reakcija - cijepanje palmitil-karnitina; u tom se slučaju karnitin vraća u citoplazmu stanice, a aktivni oblik palmitinske kiseline, palmitil-CoA, prelazi u mitohondrije.

Prvi stupanj oksidacije. Unutar mitohondrija, uz sudjelovanje dehidrogenaza masnih kiselina (enzima koji sadrže FAD), počinje oksidacija aktivnog oblika masnih kiselina u skladu s teorijom beta oksidacije.

U ovom slučaju, acil-CoA gubi dva atoma vodika u alfa i beta položaju, pretvarajući se u nezasićeni acil-CoA:

Hidratacija. Nezasićeni acil-CoA veže molekulu vode uz sudjelovanje enzima enoil hidrataze, što rezultira stvaranjem beta-hidroksiacil-CoA:

Drugi stupanj oksidacije masnih kiselina, kao i prvi, odvija se dehidrogenacijom, ali u ovom slučaju reakciju kataliziraju dehidrogenaze koje sadrže NAD. Oksidacija se događa na mjestu beta ugljikovog atoma uz stvaranje keto skupine na ovom položaju:

Završna faza jednog potpunog oksidacijskog ciklusa je cijepanje beta-ketoacil-CoA tiolizom (a ne hidrolizom, kako je pretpostavio F. Knoop). Reakcija se odvija uz sudjelovanje CoA i enzima tiolaze. Nastaje acil-CoA skraćen za dva atoma ugljika i oslobađa se jedna molekula octene kiseline u obliku acetil-CoA:

Acetil-CoA se podvrgava oksidaciji u ciklusu trikarboksilne kiseline do CO 2 i H 2 O, a acil-CoA ponovno prolazi kroz cijeli put beta-oksidacije, i to se nastavlja do razgradnje acil-CoA, koja se sve više skraćuje za dva atoma ugljika dovest će do stvaranja posljednje čestice acetil-CoA (Shema 2).

Tijekom beta oksidacije, na primjer, palmitinske kiseline, ponavlja se 7 ciklusa oksidacije. Stoga se ukupni rezultat njegove oksidacije može prikazati formulom:

C 15 H 31 COOH + ATP + 8KoA-SH + 7NAD + 7FAD + 7H 2 O -> 8CH 3 CO-SKoA + AMP + 7NAD-H 2 + 7FAD-H 2 + pirofosfat

Naknadnom oksidacijom 7 molekula NAD-H 2 nastaje 21 molekula ATP, oksidacijom 7 molekula FAD-H 2 - 14 molekula ATP i oksidacijom 8 molekula acetil-CoA u ciklusu trikarboksilne kiseline. - 96 molekula ATP-a. Uzimajući u obzir jednu molekulu ATP-a utrošenu na samom početku na aktivaciju palmitinske kiseline, ukupni energetski prinos za potpunu oksidaciju jedne molekule palmitinske kiseline u životinjskom organizmu bit će 130 molekula ATP-a (uz potpunu oksidaciju glukoze molekule, nastaje samo 38 molekula ATP-a). Budući da promjena slobodne energije tijekom potpunog izgaranja jedne molekule palmitinske kiseline iznosi 2338 kcal, a energetski bogata fosfatna veza ATP-a karakterizirana je vrijednošću od 8 kcal, lako je izračunati da približno 48% ukupnog potencijala izgara u 200 kcal. energija palmitinske kiseline tijekom njezine oksidacije u tijelu koristi se za resintezu ATP-a, a ostatak se očito gubi kao toplina.

Mala količina masnih kiselina u tijelu prolazi kroz omega-oksidaciju (oksidacija na mjestu metilne skupine) i alfa-oksidaciju (na mjestu drugog C-atoma). U prvom slučaju nastaje dikarboksilna kiselina, u drugom - masna kiselina skraćena za jedan atom ugljika.Obje vrste oksidacije javljaju se u mikrosomima stanice.

Sinteza masnih kiselina

Budući da je svaka reakcija oksidacije masnih kiselina sama po sebi reverzibilna, smatra se da je biosinteza masnih kiselina proces obrnut od njihove oksidacije. U to se vjerovalo sve do 1958. godine, dok nije ustanovljeno da se u ekstraktima golublje jetre sinteza masnih kiselina iz acetata može dogoditi samo uz prisutnost ATP-a i bikarbonata. Pokazalo se da je bikarbonat apsolutno neophodna komponenta, iako sam nije bio uključen u molekulu masne kiseline.

Zahvaljujući istraživanjima S. F. Wakila, F. Linena i R. V. Vagelosa 60.-70. 20. stoljeće Utvrđeno je da stvarna jedinica biosinteze masnih kiselina nije acetil-CoA, već malonil-CoA. Potonji se formira karboksilacijom acetil-CoA:

Bikarbonat, ATP i Mg2+ ioni bili su potrebni za karboksilaciju acetil-CoA. Enzim koji katalizira ovu reakciju, acetil-CoA karboksilaza, sadrži biotin kao prostetičku skupinu (vidi). Avidin, inhibitor biotina, inhibira ovu reakciju, kao i sintezu masnih kiselina općenito.

Ukupna sinteza masnih kiselina, na primjer palmitinske kiseline, uz sudjelovanje malonil-CoA može se prikazati sljedećom jednadžbom:

Kao što slijedi iz ove jednadžbe, za stvaranje molekule palmitinske kiseline potrebno je 7 molekula malonil-CoA i samo jedna molekula acetil-CoA.

Proces sinteze masti detaljno je proučavan kod E. coli i nekih drugih mikroorganizama. Enzimski sustav nazvan sintetaza masnih kiselina u E. coli sastoji se od 7 pojedinačnih enzima povezanih s tzv. acil prijenosni protein (APP). AP B je izoliran u čistom obliku i proučavana je njegova primarna struktura. Mol. težina ovog proteina je 9750. Sadrži fosforilirani pantetein sa slobodnom SH skupinom. AP B nema enzimatsku aktivnost. Njegova je funkcija povezana samo s prijenosom acilnih radikala. Redoslijed reakcija za sintezu masnih kiselina u E. coli može se prikazati na sljedeći način:

Zatim se reakcijski ciklus ponavlja, beta-ketokapronil-S-ACP uz sudjelovanje NADP-H 2 reducira se u beta-hidroksikapronil-S-ACP, potonji se podvrgava dehidraciji da bi se formirao nezasićeni heksenil-S-ACP, koji se zatim reduciran u zasićeni kapronil-S-ACP, koji ima ugljikov lanac dva atoma duži od butiril-S-APB, itd.

Dakle, redoslijed i priroda reakcija u sintezi masnih kiselina, počevši od stvaranja beta-ketoacil-S-ACP i završavajući završetkom jednog ciklusa produljenja lanca za dva C-atoma, su reverzne reakcije oksidacije masne kiseline.Međutim, putovi sinteze i oksidacije tekućina se niti djelomično ne sijeku.

Nije bilo moguće otkriti ACP u životinjskim tkivima. Iz jetre je izoliran multienzimski kompleks koji sadrži sve enzime potrebne za sintezu masnih kiselina, a enzimi ovog kompleksa međusobno su tako čvrsto povezani da su svi pokušaji da se pojedinačno izoliraju propali. Kompleks sadrži dvije slobodne SH skupine, od kojih jedna, kao u ACP, pripada fosforiliranom panteteinu, a druga cisteinu. Sve reakcije sinteze masnih kiselina odvijaju se na površini ili unutar ovog multienzimskog kompleksa. Slobodne SH skupine kompleksa (i moguće hidroksilna skupina serina koja je uključena u njegov sastav) sudjeluju u vezivanju acetil-CoA i malonil-CoA, au svim kasnijim reakcijama panteteinska SH skupina kompleksa ima istu ulogu. kao SH skupina ACP, tj. sudjeluje u vezivanju i prijenosu acilnog radikala:

Daljnji tijek reakcija u životinjskom organizmu potpuno je isti kao što je gore prikazano za E. coli.

Sve do sredine 20.st. vjerovalo se da je jetra jedini organ u kojem se odvija sinteza masnih kiselina.Tada je utvrđeno da se sinteza masnih kiselina događa i u stijenci crijeva, u plućnom tkivu, u masnom tkivu, u koštanoj srži, u aktiviranje mliječne žlijezde, pa čak i u zidu krvnih žila. Što se tiče stanične lokalizacije sinteze, postoji razlog za vjerovanje da se ona događa u citoplazmi stanice. Karakteristično je da se hl sintetizira u citoplazmi stanica jetre. arr. palmitinska kiselina. Što se tiče ostalih masnih kiselina, glavni način njihovog stvaranja u jetri je produljenje lanca na temelju već sintetizirane palmitinske kiseline ili masnih kiselina egzogenog porijekla, primljenih iz crijeva. Na taj način nastaju npr. tekući spojevi koji sadrže 18, 20 i 22 C atoma. Stvaranje masnih kiselina produljenjem lanca događa se u mitohondrijima i mikrosomima stanice.

Regulirana je biosinteza masnih kiselina u životinjskim tkivima. Odavno je poznato da jetra izgladnjelih životinja i životinja s dijabetesom polako ugrađuje 14C-acetat u želudac.Isto je primijećeno i kod životinja kojima je ubrizgana višak masti. Karakteristično je da se u homogenatima jetre takvih životinja acetil-CoA, ali ne i malonil-CoA, polako koristi za sintezu masnih kiselina. To je dovelo do pretpostavke da je reakcija koja ograničava brzinu procesa u cjelini povezana s aktivnošću acetil-CoA karboksilaze. Doista, F. Linen je pokazao da dugolančani acil derivati CoA u koncentraciji od 10 -7 M inhibiraju aktivnost ove karboksilaze. Dakle, samo nakupljanje masnih kiselina ima inhibicijski učinak na njihovu biosintezu putem povratnog mehanizma.

Drugi regulacijski čimbenik u sintezi masnih kiselina, očito, je limunska kiselina (citrat). Mehanizam djelovanja citrata također je povezan s njegovim učinkom na acetil-CoA karboksilazu. U nedostatku citrata, acetil-CoA - jetrena karboksilaza je u obliku neaktivnog monomera s mol. težine 540 000. U prisutnosti citrata enzim prelazi u aktivni trimer s mol. težina cca. 1.800.000 i osigurava 15-16 puta povećanje stope sinteze masnih kiselina. Stoga se može pretpostaviti da sadržaj citrata u citoplazmi jetrenih stanica ima regulatorni učinak na brzinu sinteze masnih kiselina. važna je za sintezu masnih kiselina koncentracija NADPH 2 u stanici.

Metabolizam nezasićenih masnih kiselina

Dobiveni su uvjerljivi dokazi da se u jetri životinja stearinska kiselina može pretvoriti u oleinsku kiselinu, a palmitinska kiselina u palmitooleinsku kiselinu. Ove transformacije, koje se događaju u staničnim mikrosomima, zahtijevaju prisutnost molekularnog kisika, reducirani sustav piridinskih nukleotida i citokroma b5. Mikrosomi također mogu pretvoriti mononezasićene spojeve u dinezasićene, na primjer, oleinsku kiselinu u 6,9-oktadekadiensku kiselinu. Uz desaturaciju masnih kiselina u mikrosomima dolazi i do njihove elongacije, a oba se procesa mogu kombinirati i ponavljati. Na taj način iz oleinske kiseline nastaju npr. nervonska i 5,8,11-eikozatetraenska kiselina.

Istodobno, ljudska tkiva i niz životinja izgubili su sposobnost sintetiziranja nekih višestruko nezasićenih spojeva. To uključuje linolne (9,12-oktadekadijenske), linolenske (6,9,12-oktadekatrienske) i arahidonske (5, 8, 11, 14-eikozatetraenske) spojeve. Ovi spojevi se svrstavaju u esencijalne masne kiseline, a njihovim dugotrajnim izostankom iz hrane kod životinja dolazi do usporavanja rasta i razvoja karakterističnih lezija na koži i dlaci. Opisani su slučajevi nedostatka esencijalnih masnih kiselina kod ljudi. Linolna i linolenska kiselina, koje sadrže dvije odnosno tri dvostruke veze, kao i srodne polinezasićene masne kiseline (arahidonska kiselina, itd.) konvencionalno se spajaju u skupinu pod nazivom "vitamin F".

Biol, uloga esencijalnih masnih kiselina postala je jasnija u vezi s otkrićem nove klase fiziološki aktivnih spojeva - prostaglandina (vidi). Utvrđeno je da su arahidonska kiselina i, u manjoj mjeri, linolna kiselina prekursori ovih spojeva.

Masne kiseline su dio raznih lipida: glicerida, fosfatida (vidi), estera kolesterola (vidi), sfingolipida (vidi) i voskova (vidi).

Glavna plastična funkcija masnih kiselina svodi se na njihovo sudjelovanje u sastavu lipida u izgradnji biol, membrana koje čine kostur životinjskih i biljnih stanica. U biol se nalaze membrane hl. arr. esteri sljedećih masnih kiselina: stearinske, palmitinske, oleinske, linolne, linolenske, arahidonske i dokozaheksaenske. Nezasićene masne kiseline biolipida, membrane se mogu oksidirati uz stvaranje lipidnih peroksida i hidroperoksida – tzv. peroksidacija nezasićenih masnih kiselina.

U tijelu životinja i ljudi lako nastaju samo nezasićene masne kiseline s jednom dvostrukom vezom (npr. oleinska kiselina). Višestruko nezasićene masne kiseline stvaraju se mnogo sporije, od kojih se većina unosi u organizam hranom (esencijalne masne kiseline). Postoje posebni depoi masti, iz kojih se nakon hidrolize (lipolize) masti mogu mobilizirati masne kiseline za zadovoljenje potreba organizma.

Eksperimentalno je dokazano da unos masti koje sadrže velike količine zasićenih masnih kiselina doprinosi razvoju hiperkolesterolemije; Upotreba biljnih ulja koja sadrže velike količine nezasićenih masnih kiselina s hranom pomaže u smanjenju kolesterola u krvi (vidi Metabolizam masti).

Najveću pažnju medicina pridaje nezasićenim masnim kiselinama.Utvrđeno je da njihova pretjerana oksidacija peroksidnim mehanizmom može imati značajnu ulogu u razvoju raznih patologija, stanja, npr. kod oštećenja zračenjem, malignih novotvorina, nedostatka vitamina E, itd. hiperoksija i trovanje ugljikovim tetrakloridom. Jedan od produkata peroksidacije nezasićenih masnih kiselina, lipofuscin, nakuplja se u tkivima tijekom starenja. Mješavina etil etera nezasićenih masnih kiselina, koja se sastoji od oleinske kiseline (cca. 15%), linolne kiseline (cca. 15%) i linolenske kiseline (cca. 57%), tzv. linetol (vidi), koristi se u prevenciji i liječenju ateroskleroze (vidi) i izvana za opekline i ozljede kože zračenjem.

U klinici se najviše koriste metode kvantitativnog određivanja slobodnih (neesterificiranih) i eterski vezanih masnih kiselina.Metode kvantitativnog određivanja esterski vezanih masnih kiselina temelje se na njihovoj transformaciji u odgovarajuće hidroksamske kiseline, koje , u interakciji s Fe 3+ ionima, tvore obojene kompleksne soli.

Normalno, krvna plazma sadrži od 200 do 450 mg% esterificiranih masnih kiselina i od 8 do 20 mg% neesterificiranih masnih kiselina. Povećanje sadržaja potonjih uočeno je kod dijabetesa, nefroze, nakon primjene adrenalina. , tijekom posta, a također i tijekom emocionalnog stresa . Smanjenje sadržaja neesterificiranih masnih kiselina opaženo je kod hipotireoze, tijekom liječenja glukokortikoidima, kao i nakon injekcije inzulina.

Pojedinačne masne kiseline - pogledajte članke prema njihovom nazivu (na primjer, arahidonska kiselina, arahinska kiselina, kaproinska kiselina, stearinska kiselina itd.). Vidi također Metabolizam masti, Lipidi, Metabolizam kolesterola.

Tablica 1. NAZIVI I FORMULE NEKIH NAJČEŠĆIH MASNIH KISELINA

Trivijalno ime	Racionalno ime
Ravnolančane zasićene masne kiseline (CnH2n+1COOH)
Mrav	Metan
Ocat	Ethanova
propionski	Propan
Masno	Butan
Odoljen	Pentanik
Najlon	Heksan
Enanthic	Heptan
Caprylic	Oktan
Pelargon	Nonanova
Kaprinovaya	Dekanova
	undekan
Lauric	Dodekan
	tridekan
Mirističan	tetradekan
	pentadekan
palmitinska	heksadekan
Margarin	Heptadekanski
Stearinska kiselina	oktadekan
	Ponadekanovaya
Arachinova	Eikozan
	Heneicosanovaya
Begenovaya	Docosanova
Lignocerik	Tetracosane
Kerotinski	heksakozan
Montana	Octacosan
Melissanova	Triakontane	CH3(CH2)28COOH
Lacerin	dotriakontana	CH3(CH2)30COOH
	Zasićene masne kiseline razgranatog lanca (CnH2n-1COOH)
Tuberkulostearinska	10-metiloktadekan
ftionski	3,13,19-trimetil-trikozan
Nerazgranate mononezasićene masne kiseline (CnH2n-1COOH)
kroton
kaproleinska	9-decene	CH2=CH(CH2)7COOH
Laureloinovap	Dis-9-dodecen	CH3CH2CH=CH(CH2)7COOH
	Dis-5-dodecen	CH3(CH2)5CH=CH(CH2)3COOH
miristoleinska	Dis-9-tetradecen	CH3(CH2)3CH=CH(CH2)7COOH
Palmin olein	Dis-9-heksadecen	CH3(CH2)5CH=CH(CH2)7COOH
oleinska		CH3(CH2)7CH=CH(CH2)7COOH
Elaidine		CH3(CH2)7CH=CH(CH2)7COOH
Petrozelinovaya		CH3(CH2)10CH=CH(CH2)4COOH
Petroselandovaja		CH3(CH2)10CH=CH(CH2)4COOH
Vaccene		CH3(CH2)5CH=CH(CH2)9COOH
gadolejski	Dis-9-eikozen	CH3(CH2)9CH=CH(CH2)7COOH
cetoleinska	Cis-11-dokozen	CH3(CH2)9CH=CH(CH2)9COOH
Erukovaya	Cis-13-dokozen	CH3(CH2)7CH=CH(CH2)11COOH
Živčani	Cis-15-tetrakozen	CH3(CH2)7CH=CH(CH2)13COOH
Ksimenovaya	17-heksakozen	CH3(CH2)7CH=CH(CH2)15COOH
Lumekein	21-triakonten	CH3(CH2)7CH=CH(CH2)19COOH
Nerazgranate polinezasićene masne kiseline (CnH2n-xCOOH)
linolna
linelaidin		CH3(CH2)4CH=CHCH2CH=CH(CH2)7COOH
Linolenska
Linolelenaidinski		CH3CH2CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CH(CH2)7COOH
alfa-eleostearinski
beta-eleostearinska		CH3(CH2)3CH=CHCH=CHCH=CH(CH2)7COOH
gama-linolenska		CH3(CH2)4CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CH(CH2)4COOH
Punicivaya		CH3(CH2)3CH=CHCH=CHCH=CH(CH2)7COOH
Homo-gama-linolen	Cis-8, 11, 14, 17-eikosatrien	CH3(CH2)7CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CH(CH2)3COOH
Arahidonska	Cis-5, 8, 11, 14-eikozatetraenska kiselina	CH3(CH2)4CH=CHCH2CH==CHCH2CH=CHCH2CH=CH(CH2)3COOH
	Cis-8, 11, 14, 17-eikozatetraenska kiselina	CH3CH2CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CH(CH2)6COOH
Timnodonovaya	4, 8, 12, 15, 18-eikosapen-taenska	CH3CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CH(CH2)2CH=CH(CH2)2CH=CH(CH2)2COOH
Klupanodonovaya	4, 8, 12, 15, 19-dokozapentaenska kiselina	CH3CH2CH=CH(CH2)2CH=CHCH2CH=CH(CH2)2CH=CH(CH2)2CH=CH(CH2)2COOH
	Cis-4, 7, 10, 13, 16, 19-dokozaheksaenska kiselina	CH3(CH2CH=CH)6(CH2)2COOH
Nizinska	4, 8, 12, 15, 18, 21-tetrakozaheksaenska kiselina	CH3CH2CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CH(CH2)2CH=CH(CH2)2CH=CH(CH2)2COOH
Enanthic
Caprylic
Pelargon
Kaprinovaya
Undecil
Lauric
Tridecil
Mirističan
Pentadecil
palmitinska
Margarin
Stearinska kiselina
Nenadeciklički
Arachinova
* Pri tlaku od 100 mm Hg. Umjetnost.

Zinovjev A. A. Kemija masti, M., 1952; Newsholm E. i Start K. Regulacija metabolizma, trans. s engleskog, M., 1977.; Perekalin V.V. i Sonne S.A. Organska kemija, M., 1973; Biokemija i metodologija lipida, ur. od A. R. Jonsona a. J. B. Davenport, N. Y., 1971.; Masne kiseline, ur. K. S. Markley, pt 1-3, N. Y.-L., 1960.-1964., bibliogr.; Metabolizam lipida, ur. od S. J. Wakila, N. Y.-L., 1970.

A. N. Klimov, A. I. Arčakov.

Da bi se energija sadržana u masnim kiselinama pretvorila u energiju ATP veza, postoji metabolički put za oksidaciju masnih kiselina u CO 2 i vodu, koji je usko povezan s ciklusom trikarboksilnih kiselina i dišnim lancem. Ovaj put se zove β-oksidacija, jer dolazi do oksidacije 3. atoma ugljika masne kiseline (β-položaj) u karboksilnu skupinu, a istovremeno se acetilna skupina, uključujući C 1 i C 2 izvorne masne kiseline, odcjepljuje od kiseline.

Elementarni dijagram β-oksidacije

Reakcije β-oksidacije se javljaju u mitohondrije većina stanica u tijelu (osim živčanih stanica). Za oksidaciju se koriste masne kiseline koje ulaze u citosol iz krvi ili se pojavljuju tijekom lipolize vlastitih intracelularnih TAG-ova. Ukupna jednadžba za oksidaciju palmitinske kiseline je sljedeća:

Palmitoil-SCoA + 7FAD + 7NAD + + 7H 2 O + 7HS-KoA → 8Acetil-SCoA + 7FADH 2 + 7NADH

Faze oksidacije masnih kiselina

1. Prije prodiranja u mitohondrijski matriks i oksidacije, masna kiselina mora aktivirati u citosolu. To se postiže dodavanjem koenzima A da se formira acil-SCoA. Acyl-SCoA je visokoenergetski spoj. Ireverzibilnost reakcije postiže se hidrolizom difosfata u dvije molekule fosforne kiseline.

Acil-SCoA sintetaze nalaze se u endoplazmatskom retikulumu, na vanjskoj membrani mitohondrija i unutar njih. Postoji širok raspon sintetaza specifičnih za različite masne kiseline.

Reakcija aktivacije masnih kiselina

2. Acyl-SCoA ne može proći kroz membranu mitohondrija, pa postoji način da se prenese u kombinaciji s karnitinom sličnom vitaminu (vitamin B11). Na vanjskoj membrani mitohondrija nalazi se enzim karnitin aciltransferaza I.

Transport masnih kiselina u mitohondrije ovisan o karnitinu

Karnitin se sintetizira u jetri i bubrezima, a zatim transportira u druge organe. U intrauterini razdoblje i u ranih godina U životu je važnost karnitina za organizam izuzetno velika. Opskrba živčanog sustava energijom dječji tijelu, a posebno mozgu, odvija se zahvaljujući dvama paralelnim procesima: oksidaciji masnih kiselina ovisnoj o karnitinu i aerobnoj oksidaciji glukoze. Karnitin je neophodan za rast mozga i leđne moždine, za interakciju svih dijelova živčanog sustava odgovornih za kretanje i interakciju mišića. Postoje studije koje povezuju nedostatak karnitina cerebralna paraliza i fenomen" smrt u kolijevci".

Dojenčad, nedonoščad i novorođenčad niske porođajne težine posebno su osjetljiva na nedostatak karnitina. Njihove se endogene rezerve brzo troše pod raznim stresnim situacijama (zarazne bolesti, gastrointestinalni poremećaji, poremećaji prehrane). Biosinteza karnitina je nedovoljna, a unos redovnom hranom ne može održati dovoljne razine u krvi i tkivima.

3. Nakon vezanja na karnitin, masna kiselina se translokazom prenosi kroz membranu. Ovdje, na unutarnjoj strani membrane, enzim karnitin aciltransferaza II ponovno stvara acil-SCoA, koji ulazi u put β-oksidacije.

4. Sam proces β-oksidacija sastoji se od 4 reakcije koje se ciklički ponavljaju. Događaju se sekvencijalno oksidacija(acil-SCoA dehidrogenaza), hidratacija(enoil-SCoA hidrataza) i ponovno oksidacija 3. atom ugljika (hidroksiacil-SCoA dehidrogenaza). U posljednjoj, transferaznoj reakciji, acetil-SCoA se odcjepljuje od masne kiseline. Preostaloj (skraćenoj za dva atoma ugljika) masnoj kiselini dodaje se HS-CoA i vraća se u prvu reakciju. To se ponavlja sve dok posljednji ciklus ne proizvede dva acetil-SCoA.

Slijed reakcija β-oksidacije masnih kiselina

Izračun energetske bilance β-oksidacije

Prethodno je pri izračunavanju učinkovitosti oksidacije koeficijent P/O za NADH uzet jednak 3,0, za FADH 2 – 2,0.

Prema suvremenim podacima, vrijednost koeficijenta P/O za NADH odgovara 2,5, za FADH 2 – 1,5.

Pri izračunavanju količine ATP-a nastalog tijekom β-oksidacije masnih kiselina potrebno je uzeti u obzir:

količina nastalog acetil-SCoA određena je uobičajenim dijeljenjem broja ugljikovih atoma u masnoj kiselini s 2.
broj β-oksidacijski ciklusi. Broj β-oksidacijskih ciklusa lako je odrediti na temelju koncepta masne kiseline kao lanca jedinica s dva ugljika. Broj prekida između jedinica odgovara broju β-oksidacijskih ciklusa. Ista se vrijednost može izračunati pomoću formule (n/2 -1), gdje je n broj ugljikovih atoma u kiselini.
broj dvostrukih veza u masnoj kiselini. U prvoj reakciji β-oksidacije nastaje dvostruka veza uz sudjelovanje FAD. Ako je dvostruka veza već prisutna u masnoj kiselini, tada nema potrebe za ovom reakcijom i FADN 2 se ne formira. Broj izgubljenih FADN 2 odgovara broju dvostrukih veza. Ostale reakcije ciklusa odvijaju se bez promjena.
količina ATP energije potrošena na aktivaciju (uvijek odgovara dvjema visokoenergetskim vezama).

Primjer. Oksidacija palmitinske kiseline

Budući da postoji 16 atoma ugljika, β-oksidacija proizvodi 8 molekula acetil-SCoA. Potonji ulazi u ciklus TCA; kada se oksidira u jednom krugu ciklusa, nastaju 3 molekule NADH (7,5 ATP), 1 molekula FADH 2 (1,5 ATP) i 1 molekula GTP, što je ekvivalentno 10 molekula od ATP-a. Dakle, 8 molekula acetil-SCoA osigurat će stvaranje 8 × 10 = 80 ATP molekule.
Za palmitinsku kiselinu broj β-oksidacijskih ciklusa je 7. U svakom ciklusu nastaje 1 molekula FADH 2 (1,5 ATP) i 1 molekula NADH (2,5 ATP). Ulazeći u dišni lanac, ukupno "daju" 4 ATP molekule. Dakle, u 7 ciklusa nastaje 7 × 4 = 28 molekula ATP-a.
Dvostruke veze u palmitinskoj kiselini Ne.
1 molekula ATP-a koristi se za aktivaciju masne kiseline, koja se međutim hidrolizira u AMP, tj. gubi se 2 makroergičke veze ili dva ATP-a.
Dakle, sumirajući, dobivamo 80+28-2 =106 Molekule ATP-a nastaju tijekom oksidacije palmitinske kiseline.